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XVIL Benzolkohlenwasserstoffe. 
c) Propylbenzole, C 8 H 5 .C 3 H 7 . Werden oxydiert zu Benzoe 
säure. 
1. n - Propylbenzol, C 6 Hg . C H 2 . C H 2 .0 H g , entsteht aus Brom 
benzol und n-Propyljodid nach der Fittigsehen Reaktion; auch aus 
Benzylchlorid, 0 6 Hg . 0H 2 CI, durch Zinkäthyl. 
2. Cumol, Isopropylbenzol, C 6 H 6 .CH(CH 3 ) 2 . Entsteht durch 
Destillation von Cuminsäure, C 6 H 4 (C 8 H 7 )C0 2 H, mit Kalk; ferner 
aus Benzol und Isopropylbromid oder n-Propyljodid durch Alu 
miniumchlorid (in letzterem Falle unter Umlagerung, s. S. 82; 
B. 26, R. 491). Ferner aus Benzalchlorid, C B H 5 .CHC1 2 , und v 
Zinkmethyl (Konstitutionsbeweis). 
Kohlenwasserstoffe CioHh. 
Tetramethylbenzole. Siehe Übersicht. 
Durol [1,2,4z, 6- oder [s)~ Tetramethylbenzöl), C 6 H 2 (CH 3 \, 
entsteht aus Toluol und Chlormethyl nach Friedei und Crafts, 
oder aus Dibrom-m-Xylol (aus Teerxylol), Jodmethyl und Natrium 
(A. 216, 200). Fest; riecht campherähnlich. 
Propylmethylbenzole, C 6 H 4 (CH 8 ) C 3 H 7 . 
Cymol, Isopropyl-p-methylbenzöl. Es findet sich z. B. im 
Römisch-Kümmelöl (Cuminum cyminum), und entsteht ausCampher 
durch Erhitzen mit Phosphorpentoxyd; ferner aus Terpentinöl 
durch Erhitzen mit Jod usw. Ist synthetisch aus p-Bromisopropyl- 
benzol, Jodmethyl und Natrium erhalten worden. Angenehm 
riechende Flüssigkeit, S.-P. 175 bis 176°. 
Liefert hei der Oxydation je nach den Bedingungen Cuminsäure, 
Oxyisopropylbenzoesäure, Terephtalsäure, p-Tolylmethylketon, p-Toluyl- 
säure. 
m-lsocymol (Isopropyl-m-methylbenzol) ist im Harzöl enthalten. 
Isomer sind Butylbenzole, C 6 H Ö (C 4 H 9 ), und Äihylxylole. 
Kohlenwasserstoff C 12 ■^18» 
Hexamethylbenzol, ;Melliten“, C 6 (CH 3 ) 6 , durch Überleiten der 
Dämpfe von Aceton und Methylalkohol über Tonerde hei 400°. ßm.-P. 
164°. Es ist weder sulfurierhar noch nitrierbar (s. S. 388). Kalium 
permanganat oxydiert zu Mellithsäure, C 6 (C0 2 H) 6 .