Hydrierte und wasser st off ärmere Kohlenwasserstoffe.
B. Hydrierte Benzolkohlenwasserstoffe.
Das Benzol und seine Derivate vermögen nach S. 372 biß zu
sechs Atomen Wasserstoff aufzunehmen. Die entstehenden Ver
bindungen sind Cycloparaffine bzw. Cycloolefine mit sechs
gliedrigem Ring, deren wesentliche Eigenschaften bereits S. 362
besprochen sind. So werden Benzol und seine Homologen nach
Sabotier - Senderens (B. 44,1992) mit Wasserstoff und Nickel bei
180° direkt zu den entsprechenden Hexahydroverbindungen redu
ziert; letztere zerfallen mit Nickel bei Temperaturen über 300°
zürn Teil wieder rückwärts. Mit Platin oder Palladium und Wasser-
stoff werden Benzolkohlenwasserstoffe schon bei gewöhnlicher Tem
peratur völlig hydriert (Willst älter und Hatt, B. 4.5, 1471, 2106,
2615). Bei starker Jodwasserstoffeinwirkung auf Benzol entsteht
nicht Hexahydrobenzol, sondern das isomere Methylpentamethylen,
C 6 H 9 (CH 8 ) (B. 30, 1214).
Die partiell hydrierten Kohlenwasserstoffe, lauchartig, zum Teil
aber auch nach Petroleum riechende Flüssigkeiten, verhalten sich ganz
wie Olefine und erinnern zugleich an manche Terpene (s. Kap. XXVI);
sie werden von alkalischer Permanganatlösung augenblicklich oxydiert,
reagieren heftig mit konzentrierter Schwefel- oder Salpeterschwefelsäure
und addieren Brom bis zur Sättigungsstufe C a H2n (s. a. S. 379).
Die total reduzierten Kohlenwasserstoffe, OnH2n, sind farblose, nach
Petroleum riechende Flüssigkeiten von etwas niedrigerem Siedepunkte
als ihre Mutterverbindungen. Sie finden sich im Petroleum, zumal dem
kaukasischen (Beilstein, Kurbatow). Durch Wasserstoffentziehung, z. B.
durch Erhitzen mit Schwefel, werden sie wieder in Benzolkohlenwasser
stoffe übergeführt, auch durch rauchende Salpetersäure, welche gleich
zeitig nitrierend wirkt. Sie unterscheiden sich von den isomeren Olefinen
dadurch, daß sie von alkalischer Permanganatlösung nicht angegriffen,
von Schwefelsäure nicht gelöst werden und kein Brom additionell auf
nehmen. (Ygl. S.372; B. 20, 1850; A. 234, 89; 301, 154.)
C. Wasserstoff ärmere Benzolkohlenwasserstoffe.
Die w r asserstoffärmeren Benzolkohlenwasserstoffe verhalten
sich einerseits wie Benzol selbst, anderseits wie die ungesättigten
Kohlenwasserstoffe der Fettreihe, sie addieren also leicht Wasser
stoff, Halogen, Halogenwasserstoff usw. Man leitet sie von den
Olefinen bzw. Acetylenkohlenwasserstoffen durch Austausch von
Wasserstoff gegen C 6 H 6 , Phenyl, ab: C 6 H 5 .CH:CH 2 , Styrol oder
Phenyläthylen; C 6 H 5 .C • CH, Phenylacetylen.