benzole bei Anwesenheit von Kupfer durch Ammoniak in die ent 
sprechenden Aminoverbindungen übergeführt (vgl. S. 406, unter 7). 
Ähnlich liefern Halogenbenzole durch Erhitzen mit Kupferbronze 
Diphenyl (vgl. Kap. XXVII). Metallisches Natrium steigert bei 
manchen Eeaktionen die Beweglichkeit des Halogens (vgl. die 
Fittigsche Reaktion, S. 385, und die Bildungsweisen aromatischer 
Säuren, Kap. XXV, A, 4, a und d). Besonders bemerkenswert ist 
endlich die leichte Beweglichkeit der Halogenatome bei Verwen 
dung der Halogenbenzole zu der Gfignard sehen Reaktion, S. 438. 
Literatur: B. 43, 536, Anm. 
Die Stellung des Halogens im Molekül läßt sich leicht durch 
Oxydation der Verbindung erkennen; das in der Seitenkette 
enthaltene Halogen wird dabei eliminiert, dasjenige des Benzol 
kerns bleibt dem Molekül erhalten. So gibt Benzylchlorid Benzoe 
säure, Monochlortoluol hingegen Chlorbenzoesäure. 
Die Siedepunkte kernisomerer Substitutionsprodukte (o-, m-, p-Ver 
bindungen) liegen stets nahe beieinander und auch die der übrigen 
Isomeren entfernen sich nicht weit von jenen. 
Monochlor-, -brom- und -jodbenzol eind farblose, eigentüm 
lich riechende Flüssigkeiten (Siedepunkte s. die Übersicht). 
Dichlor- und -brombenzole existieren als o-, m- und p-Verbin 
dungen. Die p- und in geringerer Menge auch die o-Verbindungen 
entstehen direkt (s. S. 380), die m-Verbindungen erhält man indirekt 
aus m-Dinitrobenzol nach Bildungsweise 3. Die Paraverbindungen sind 
fest (s. Tab.), die Isomeren flüssig. 
Die Bedeutung der Di- und Tribrombenzole für die Benzoltheorie 
ist S. 376 dargelegt worden. Das durch direkte Substitution entstehende 
Trichlorbenzol ist wesentlich die 1:2:4 (asymmetrische) Verbindung. 
Auch aus Hexachlorcyclohexan darstellbar: S. 363. 
Hexachlor- und -brombenzol entstehen bei durchgreifender Chlo 
rierung (Bromierung) des Benzols, Toluols, Naphtalins usw.; ferner 
aus Tetrachlor- und -bromkohlenstoS nach S. 384. Fest und de 
stillierbar. 
Jodbenzol, C 6 H 6 . J, liefert mit Chlor Phenyljodidchlorid, C 6 Hö. JC1 2 
(vgl. S. 76); hieraus sind darstellbar: Jodosobenzol, C 6 H 6 .JO, und 
Jodobenzol, C 5 H 5 . J0 2 , explodierbare, feste Substanzen (B. 25, 3495; 
26, 1354; 29, 1567); ein Gemenge beider liefert mit feuchtem Silber 
oxyd Diphenyljodoniumhydroxyd, (C 6 H 6 ) 2 J.OH, eine starke Base, 
welche den quaternären Ammonium- sowie den Sulfoniumbasen, aber