Nitrosubstitutionsprodukte.
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zurückverwandelt werden und durch Oxydationsmittel in Benzoe
säure übergehen. Beziehungen zu Zimtsäure und Malachitgrün
s. hei diesen.
Chlorbrombenzole, C 6 H 4 ClBr, Chlorjodbenzole und andere ge
mischte Derivate existieren in großer Anzahl. Desgleichen sind
Substitutionsprodukte ungesättigter Kohlenwasserstoffe bekannt,
wie «-Bromstyrol, C 6 H B . CBr=CH 2 , w - Bromstyrol, C 0 H 6 . C H=CHBr.
Auch von reduzierten Benzolkohlenwasserstoffen sind Halogen
substitutionsprodukte bekannt (s. S.363); dieselben lassen sich als Halogen-
bzw. Halogenwasserstoffadditionsprodukte von Benzol usw. auffassen,
wenngleich sie meist nicht auf diesem Wege zugänglich sind.
XIX. Nitrosubstitutionsprodukte der aromatischen
Kohlenwasserstoffe; Nitrosoverbindungen.
Beim Behandeln von Benzolderivaten (nicht nur Kohlen
wasserstoffen) mit konzentrierter Salpetersäure werden dieselben
meist leicht unter spontaner Erwärmung gelöst und in Nitro
verbindungen verwandelt, welche auf Wasserzusatz ausfallen.
Je nach den Bedingungen und der Natur des zu „nitrierenden“
Körpers treten eine oder gleich mehrere Nitrogruppen ein (letzteres
z. B. beim Phenol). Die Nitrogruppe tritt hierbei fast stets in
den Kern (vgl. aber B. 18, 935). Durch direkte Nitrierung kann
man bis zu drei Nitrogruppen in einen Benzolkern einführen.
Meist wird mit Salpeterschwefelsäure nitriert. Anwesenheit von
Methylgruppen erleichtert die Nitrierung.
Nitroverbindungen entstehen auch aus den entsprechenden Aminen
durch Oxydation mit Natriumsuperoxyd oder durch Überführung in
die Diazoverbindungen und Behandlung der letzteren mit salpetriger
Säure bei Gegenwart von Kupferoxydul (Sandmeyer, B. 20, 1494).
Durch Einwirkung verdünnter Salpetersäure unter Druck auf
Toluol und höhere Benzolhomologe lassen sich hingegen in der Seiten
kette nitrierte Verbindungen ei’halten (s. Phenylnitromethan, S. 401,
und B. 28, 1852).
Die Nitroverbindungen sind im reinen Zustande farblose,
meist aber schwach gelblich gefärbte, unzersetzt destillierende,
mit Wasserdämpfen übergehende Flüssigkeiten, schwerer als
Wasser, oder farblose oder schwach gelbliche Prismen oder
Nadeln; andere sind intensiv gelb oder rot gefärbt. Viele ver