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XX. Aminoverbindungen. 
4. Aus sekundären und tertiären Basen, welche durch Ein 
führung von Alkoholradikalen in primäre aromatische Basen ent 
standen sind (wie Mono- und Dimethylanilin), kann man diese 
Alkoholradikale durch Erhitzen mit starker Salzsäure auf z. B. 
180° in Form von Chloralkyl wieder abspalten unter Rückbildung 
der primären Basen: 
C 6 H 6 .N(CH 3 ) 2 -f 2HCl = C 6 H 8 .NH 2 -f 2CH 3 C1. 
Bei noch höherer Temperatur wirkt das abgespaltene Chlor 
alkyl weiter auf das primäre Amin ein, indem Wasserstoff des 
Benzolkerns gegen das Alkoholradikal ausgetauscht wird 
und so dem ursprünglichen Amin homologe primäre Basen sich 
bilden; z. B. entsteht beim Erhitzen von salzsaurem Methylanilin 
auf 335° salzsaures Toluidin: 
C 6 H B .NH(CH 3 ),HC1 = C 6 H 6 .NH 2 +CH 3 C1 = C 6 H 4 (CH 3 ).NH 2 ,HC1. 
In analoger Weise erhält man aus Trimethylphenylammonium- 
jodid, C 6 H B . N (CH 8 ) 8 J, schließlich jodwasserstoffsaures Mesidin, 
C 6 H 2 (CH 3 ) 3 . nh 2 , h j. 
Salzsaures Diphenylamin zeigt diese Reaktion nicht. 
Die in den Kern tretenden Methylgruppen nehmen in diesem die 
Para- oder Ortho-, nicht aber die Meta-Stellung zum Amid, NH 2) ein. 
4 a. Auf gleichem Prinzip beruht die Bildung von Aminoisobutyl- 
benzol durch Erhitzen von salzsaurem Anilin mit Isobutylalkohol 
auf 250°: 
C 6 H B .NH 2 ,HC1 + C 4 H 9 .0H = C 6 H 4 (C 4 H 9 ).NH 2 ,HC1-1-H 2 0. 
5. Durch Erhitzen der Kaliumsalze von Sulfonsäuren mit Natrium 
amid, NaNH 2 (B. 19, 902). 
6. Der Ersatz der Carboxylgruppe durch die Aminogruppe 
(s. S. 135) ist mittels der Hofmannschen Reaktion (s. S. 215), der 
Curtius sehen (s. S. 222), der Lossen sehen (s. S. 220) und der 
Beckmann sehen Umlagerung (s. S. 172 und p-Tolylphenylketoxime) 
möglich. 
7. Aus Halogenbenzol und Ammoniak bei höherer Temperatur 
bei Gegenwart von (katalytisch wirkenden) Kupferverbindungen; 
enthält das Molekül außer Halogen negative Substituenten (Nitro-, 
Sulfo-, Carboxylgruppen, vgl. S. 380), so tritt die Reaktion bereits 
ohne Kupfer und leichter ein. 
Das Benzylamin und analoge Basen, welche die Aminogruppe 
in der Seitenkette enthalten, entstehen durchaus nach den zur 
Darstellung der Amine der Fettreihe gültigen Methoden.