Verhalten. 407
Entsprechendes gilt auch für sekundäre und tertiäre Basen
dieser Art.
Eigenschaften. Die primären Honamine sind teils flüssige,
teils feste und schön kristallisierte Basen. Sie sind in reinem
Zustande farblos, bräunen sieb aber leicht an der Luft. Sie be
sitzen einen nicht unangenehmen Geruch. In Wasser ist Anilin
etwas löslich (1:31), die Homologen weniger.
Verhalten. 1. Mit Säuren bilden sie meist gut kristalli
sierende Salze, die gewöhnlich in Wasser leicht löslich sind. Im
Gegensatz zu den aliphatischen Aminen vereinigen sie sich indessen
mit sehr schwachen Säuren, z. B. Kohlensäure, nicht und werden
daher aus ihren Salzen durch Natriumcarbonat in freier Form
abgeschieden. Oft wirkt auch Natriumacetat in gleicher Weise
(wenn keine Acetate existieren). Ihre Chloride bilden wie die
aller Amine mit Platinchlorid und mit Chlorgold schwer lösliche,
oft gut kristallisierende und daher zur Isolierung der Basen ge
eignete Doppelverbindungen; ähnliche Verbindungen entstehen mit
Zinnchlorür und -chlorid, Chlorzink usw.
Außerdem existieren sogenannte Additionssalze dieser Basen, z. B.
Anilin-clilorzink, 2 C 6 H 6 . NH 2 -j- ZnCl 2 .
2. Beim Erhitzen von Anilin und Kalium (oder Natrium) wird
Wasserstoff durch Metall ersetzt unter Bildung von C 6 H 5 .NHK und
C 6 H 5 . N K 2 . Diese Verbindungen („ Anilinkalium “) gehen mit Brombenzol
Di- und Triphenylamin. Mit Wasser zersetzen sie sich sofort.
3. Verhalten gegen konzentrierte Schwefelsäure, Salpetersäure
und Halogene s. S. 415, 416 und 441.
4. Durch Methyljodid usw. (ferner Benzylchlorid) entstehen
sehuvdäre, tertiäre und quaternäre Verbindungen (völlige Analogie
mit den primären Fettbasen): ,
C 6 H g .NH 2 + CH 3 J = C 6 H 5 .NH(CH 3 ), HJ;
C 6 H 6 . NH(CH 3 ) 4- CH 3 J = C 6 H 5 . N(CH 3 ) 2 , HJ;
C 6 H 5 .N(CH 3 ) 2 -f CH 3 J = C 8 H 5 .N(CH 3 ) 3 J.
Aus den jodwasserstoffsauren Salzen der sekundären und
tertiären Basen werden diese durch Natron in Freiheit gesetzt,
zur Gewinnung der Ammoniumbasen hingegen muß man feuchtes
Silberoxyd verwenden (s. S. 138). — Weiteres s. u.
Uber sterische Beeinflussungen dieser Reaktion s. B. 33, 345, 1967.