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XX. Aminoverbindungen.
3. Durch gemeinschaftliche Oxydation von Paradiaminen, welche
eine Aminogruppe enthalten, mit einem Monamin oder einem Meta-
Diamin entstehen Indamine, mit einem Phenol Indophenole (siehe
Kap. XXin, E, 2).
Anilin.
Anilin, Aminöbenzol, Phenylamin, C 6 H 5 .NII 2 (g. S. 403).
Wurde zuerst beobachtet 1826 von Unverdorben bei der trockenen
Destillation des Indigo („Kristallin“), dann von Runge 1834 im Stein
kohlenteer („Kyanol“); wurde von Pritsche 1840 durch Destillation
von Indigo mit Kali („Anilin“), von Zinin 1842 durch Reduktion von
Nitrobenzol („Benzidam“) dargestellt und von A. W. Hofmann 1843
genau untersucht.
Vorkommen im Steinkohlenteer und im Knochenöl.
Darstellung. Fabrikmäßig wird das Anilin (seit 1864) durch
Reduktion von Nitrobenzol mit Eisenspänen und wenig Salzsäure
und darauf folgende Destillation mit Wasserdämpfen dargestellt. —
Es bildet eine farblose, ölige, stark lichtbrechende Flüssigkeit von
schwachem, eigentümlichem Geruch und brennendem Geschmack,
die sich an der Luft bald gelb bis braun färbt. S.-P. 184°.
Spez. Gew. (0°) = 1,036. Löst sich in 31. Tin. Wasser. Brennt
mit rußender Flamme. Giftig. Wirkt nicht auf Lackmus. Ist
schwächer als Ammoniak. Die Salze reagieren sauer. Ist ein
gutes Lösungsmittel für manche sonst schwer lösliche Verbindungen
(Indigo, Schwefel).
Das Verhalten des Anilins ist sehr sorgfältig untersucht.
Die direkten Oxydationsprodukte sind /3-Phenylhydroxylamin,
Nitrosobenzol, Nitrobenzol, wobei die typischen Wasserstoffatome
schrittweise durch Hydroxyle ersetzt werden. Außerdem ent
steht durch Oxydation Azobenzol. Dabei treten leicht weitere
Umlagerungen und Kondensationen ein, unter Bildung von
p-Aminophenol (aus Phenylhydroxylamin), ferner z. B. von
p-Aminodiphenylamin (B. 31, 1523), Dianilinochinon (B. 43,
2588) usw. Eine Lösung von freiem Anilin wird durch über
schüssige Chlorkalklösung infolge Bildung von Indophenol usw.
(Z. Ang. 20, 2065; B. 46, 2728) vorübergehend violett gefärbt
(empfindliche Reaktion). Die Lösung in konzentrierter Schwefel^
säure wird durch ein Körnchen Bichromat erst rot, dann blau.
