Anilin.
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Kaliumbichromatlösung erzeugt in einer sauren Anilinsulfatlösung
einen dunkelgrünen, dann schwarzen Niederschlag (Anilinschwarz,
B. 43, 2976), der durch weitere Oxydation Chinon (s. Kap. XXJU,
E, 1) liefert. Ein Gemisch von Anilin und Toluidin ist oxydierbar
zu Fuchsin, Mauvanilin usw.; ein Gemisch von Anilin und p-Di
aminen zu Safraninen (s. Kap. XXXVII, C, 1). Vgl. auch bei
„Induline“.
Chlor (s. u.) liefert Trichloranilin, Jod Monojodanilin; chlorsaures
Kali und Salzsäure Chloranil. Einwirkung von salpetriger Säure: siehe
Diazoverbindungen; von Salpetersäure: s. Nitranilin; von Schwefelsäure:
s. Sulfanilsäure. Erhitzen mit Glycerin und konzentrierter Schwefel
säure bei Gegenwart von Nitrobenzol führt zum Chinolin. Kochen
mit Schwefel liefert Thioanilin, S(C 6 H 4 .NH 2 ) 2 ; Erhitzen mit Harn
stoff: Ammoniak und Diphenylharnstof f, CO(NHC 6 H 5 ) 2 . Zu
letzterer Beaktion sind viele Analoga bekannt.
Durch Einwirkung von Formaldehyd auf Anilin entsteht unter
gewissen Bedingungen ,,Anhydro-formaldehydanilin“, [CgHg. N=CH 2 ]x
(weiße Kristalle), welches sich mit weiterem Anilin durch Salzsäure zu
Diaminodiphenylmethan (s. Kap. XXVIII, 1) kondensiert. Intermediär
I I
entsteht dabei Anhydro >p-aminobenzylalkohol, NH . C 6 H 4 . CH 2 . Mit
Blausäure vereinigt ersteres sich zum Nitril des Phenylglycins,
C 6 H 6 . N H . C H 2 . C N, mit Bisulfit zum co - Suliomethylaniiin,
C 6 H 6 . N H . CH a (0 S 0 2 Na), welches mit Cyankali das gleiche Nitril
liefert.
Salze. Salzsaures Anilin, C 6 H 6 .NH 2 , HCl: große weiße
Tafeln, sich an der Luft leicht grünlichgrau färbend, unzersetzt
destillierbar. — Anilinsulfat, (C 6 H 7 N) 2 , H 2 S0 4 : schöne weiße, in
Wasser schwer lösliche Kristallblätter. — Salzsaures Anilin-
Platinchlorid, (C 6 H 7 N, HC1) 2 , PtCl 4 : gelbe, in Wasser ziemlich
leicht lösliche Blättchen.
Verwendung: zu den mannigfachsten Zwischenprodukten der
Farbenfabrikation und zur Herstellung von Farbstoffen; auf der
Faser zur Erzeugung von Anilinschwarz (Kap. XXIII, E, 2) usf.
Substitutionsprodukte des Anilins.
Anilin wird durch Halogene weit leichter als Benzol sub
stituiert, so daß durch Chlor oder Brom in wässeriger Lösung gleich
drei Halogenatome eintreten; Jod bildet Monojodanilin. Zur Dar
stellung von Monochlor-(brom-)anilin „schützt“ man das Anilin, indem
man es in Form der Acetylverbindung (d. i. des Acetanilids) verwendet.
Dies wird durch Chlor in wässeriger Suspension hauptsächlich in