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XX. Aminoverbindungen. 
p - Chlor - acetanilid übergeführt, durch dessen Verseifung man leicht 
p- Chloranilin erhält (weiße Kristalle, d’bar). Die 0- und m-Verbin 
dungen (beide flüssig) stellt man indirekt dar, z. B. durch Reduktion 
von o- oder m-Chlor-(Brom-) nitrobenzol. 
In den Monochlor - (brom -) anilinen ist der basische Charakter 
durch den Eintritt des Halogens abgeschwächt, am meisten in den 
o-Verbindungen. Das (a-)Trichloranilin, C 6 H 2 Cl3(NH 2 ) (Kristalle, d’bar), 
verbindet sich mit Säuren nicht mehr, o- und p-Chloranilin können 
nur noch zwei Atome Chlor aufnehmen unter Bildung des Trichlor- 
anilins: N H 2 : CI: CI: CI = 1 : 2 : 4 : 6; m - Chloranilin aber kann auch 
in Tetra- und Pentachloranilin übergeführt werden. 
Die Bromaniiine verhalten sich durchweg ähnlich. 
Nitraniline. 
Anilin wird von konzentrierter Salpetersäure gleichfalls weit 
energischer angegriffen als Benzol. Zur Bildung der Mononitro- 
produkte muß man das Anilin „schützen“ (s. v. S.), was durch 
Verwendung einer Acyl-(z. B. Acetyl-) Verbindung, oder durch 
Nitrieren bei Gegenwart von viel konzentrierter Schwefelsäure 
erreicht wird. In letzterem Falle entstehen alle drei Nitraniline, 
am wenigsten die o-Verbindung. Beim Nitrieren von Acetanilid 
entstehen o- und überwiegend p-Nitracetanilid, 
C 6 H 4 (N0 2 )(NH.C 2 H 3 0), welche leicht durch Kali oder Salzsäure 
verseift werden. 
Auch entstehen o- und p-Nitranilin heim Erhitzen des o- und 
p-Chlor- oder Bromnitrobenzols oder der Äther der entsprechenden 
o- und p-Nitrophenole, C 6 H 4 (N0 2 ) (O. C 2 H 5 ), oder dieser Nitrophenole 
selbst (B. 19, 1749) mit Ammoniak auf 180°. o-Nitranilin wird feiner 
erhalten durch Nitrieren der Acetylsulfanilsäure und Abspaltung der 
Sulfogruppe (B. 25, 985). 
Die Nitraniline werden ferner aus den entsprechenden Di- 
nitrobenzolen durch partielle Reduktion erhalten (z. B. durch 
Schwefelammonium). 
Die drei Nitraniline (s. Tab. S. 404) bilden gelbe, in Alkohol 
leicht, in Wasser sehr wenig lösliche Nadeln oder Prismen. Die 
o- und die m-Verbindung sind mit Wasserdämpfen flüchtig, das 
p-Nitranilin nicht. Durch Reduktion gehen sie in die Phenylen- 
diamine über. 
o- und p-Nitraniline geben beim Kochen mit Alkalien Nitro 
phenole: 
C 6 H 4 (N0 2 )(NH 2 ) -f H.OH = C 6 H 4 (N0 2 )(0H) 4- NH 3 . '