Benzylamin; Di- und Polyamine.
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in Fuchsin s. Kap. XXIX. — Schützt man bei der Oxydation die
Aminogruppe durch Einführung von Acetyl, so kann man das Methyl
zu Carboxyl oxydieren und so zu Aminobenzotsäure gelangen, während
die Aminoverbindungen durch Kaliumpermanganat in Azoverbindungen
(s. ß. 431) übergeführt werden.
Verbindungen, wie Methyl- und Dimethyl-p-ToIuidin, Acettoluid,
C 6 H 4 (CH 3 ) .NH(C 2 H 3 0), Diiolylamin, [C 6 H 4 (CH 3 )] 2 NH, Tolylphenyi-
amin, (C 0 H 4 . CH 3 ) (C 6 H 5 ) NH, Nitrotoluidine, C 6 H 8 (C H 3 ) (N 0 2 ) • N H 2 , usw.
sind in großer Zahl dargestellt und den entsprechenden Phenylverbin-
dungen ähnlich.
2. Benzylamin, C 6 H Q . CH 2 . NH 2 , das alkoholische Amin des
Benzylalkohols, ist isomer den Toluidinen. Entsteht (neben Di-
und Tribenzylamin) durch Erhitzen von Benzylchlorid, C 6 H 5 .CH 2 C1,
mit Ammoniak sowie durch Reduktion von Benzaldehydphenyl-
hydrazon (B. 19, 1928), Benzaldoxim oder Benzonitril (B. 42,
1553); Avird dargestellt aus Benzylchlorid und Phtalimidkalium
(s. Phtalimid). Farblose, basische Flüssigkeit, S.-P. 183°. Zieht
an der Luft Kohlensäure an. Sein Verhalten (s. S. 409) ist durch
aus analog dem des Methylamins, als dessen Phenylabkömmling
es zu betrachten ist.
3. Xylidine, C fi H 3 (CH 3 ) 2 . NH 2 , können der Theorie nach in
sechs isomeren Modifikationen existieren, welche alle bekannt sind.
Das Amino - 0 - xylo!, (CH 3 :CH 3 :XH 2 = 1:2:4), ist fest, die fünf
anderen sind flüssig. Die Siedepunkte liegen zAvischen 212 und 226°.
Das technische Xylidin enthält fünf dieser Verbindungen, darunter
wesentlich m-Xylidin, (CH 3 : CH 3 : NH 2 = 1:3:4), S.-P. 212°, und
Paraxylidin, (1 : 4 : 2); es dient zur Darstellung von Azofarbstoffen.
4. Aminotrimethylbenzole, C 6 H 2 (CH 3 ) 3 . NH 2 . Durch Erhitzen
von salzsaurem Xylidin und Methylalkohol auf etwa 300° entsteht salz
saures Aminotrimethylbenzol. Man hat so dargestellt das ip-(Pseudo-)
Cumidin (Aminopseudocumol, CH 3 : CH 3 : CH 3 : NH 2 = 1: 2:4:5, fest),
und das Mesidin (Aminomesitylen, Konstitution 1:3:5:2; fl,). Das
rp- Cumidin dient gleichfalls zur Darstellung \'on Azofarbstoffen.
Isomer mit den obigen Basen sind Aminoäthylbenzol,
C c H 4 (C 2 H 6 ) . NH 2 , und Aminopropylbenzol, C 6 H 4 (C 3 H 7 ). NH 3 .
5. Ferner kennt man z. B. Aminoisobutylbenzoi, C 6 H 4 (C 4 H 9 ).NH 2 ;
Tetraniethylaminobenzole, C G H(CH 3 ) 4 . NH 2 (Aminodurol, Prehnidin);
m-Isocymidin, C 6 H 3 (CH 3 )(C 3 H 7 ). NH 2 , und Pentamethylaminobenzol,
C 6 (CH s ) 6 .NH 2 .
Diamine und Polyamine (s. a. S. 412).
1. Unter den Phenylendiaminen, C 6 H 4 (NH 2 ) 2 (s. Tab. S. 404), ist
die Mefa-Verbindung (A. W. Hof mann 1861) am leichtesten — durch
Reduktion von m-Dinitrobenzol — zugänglich. Tafeln. Geht durch