424 
XXL Diazo- und Azoverbindungen. 
Die Diazoverbindungen entstehen nach folgender Gleichung: 
C 6 H 8 .N 
+ N 
H«, H 
0 9 H 
N Oo 
Anilinnitrat 
= C e H 3 .N a .N0 3 -f 2H 2 0. 
Diazobenzolnitrat 
Man nennt die Überführung von Amino- in Diazo-Verbin 
dungen „Diazotieren“. 
2. Einwirkung von Stickoxyd auf Xitrosobenzol in Chloroform 
gibt Diazobenzolnitrat. 
Verhalten. 1. Gegen Wasser. Eine (schwefelsaure) Lösung 
eines Diazoniumsalzes scheidet beim Erwärmen allen Stickstoff 
gasföi-mig ab, und es entsteht ein Phenol (S. 444), z. B.: 
c 6 H 6 
-f OH 
.n 9 
.CI 
H 
C 6 H 6 .OH-f-N 2 -f HCL 
Diese sehr allgemein anwendbare Reaktion gestattet also, 
Amid gegen Hydroxyl umzutauschen. 
Uber einige überraschend beständige Diazoverbindungen siehe 
B. 32, 1136. 
2. Gegen Alkohol. Werden Diazoniumsalze in fester Form 
(oder in konzentrierter Schwefelsäure gelöst) mit absolutem Alkohol 
zum Sieden erhitzt, so entstehen in normalem Reaktionsverlauf 
Phenoläther (B. 34, 3337): 
- N *: H C1 = C 6 H 5 .0CII 3 4-N 2 + HC1. 
C (i H 5 
CH 3 0 
Mit steigendem Molekulargewicht des verwendeten Alkohols und 
mit zunehmender Zahl der in den Benzolkern eingeführten 
Halogenatome oder negativen Gruppen wird die Bildung von 
Phenoläthern zurückgedrängt zugunsten des Ersatzes der Diazo- 
gruppe durch Wasserstoff, welcher vom Alkohol unter Aldehyd 
bildung geliefert wird: 
BrC 6 H 4 
+ H 
= BrC 6 H 5 -I- N 2 + HCL 
Auf letztere Weise ist man imstande, eine Diazogruppe, somit 
eine Aminogruppe, aus einem Benzolderivat zu eliminieren. 
In analoger Weise wirkt Zinnchlorür in alkalischer Lösung (vgl. 
hierzu B. 22, R. 741 und sub 9 a). Desgleichen kann man Amid durch