Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Konstitution, der Diazoverbindungen. 
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körper und Hydrazon (B. 25, 3175, 3201; 27, 320, 1679), Aceton 
Formazylmethylketon, CH 3 . CO . 24 ’ 2793; 25 ’ 
3192, 3539). 
Konstitution. Für die Diazoverbindungen bat man auf 
Grund ihrer Reduzierbarkeit zu Hydrazinen und ihres Überganges 
in Azofarbstoffe (von der Konstitution R . N : N . R/, s. u.) früher 
allgemein die Kekule sehe Formel C 6 H B .N:N.X (X = Säurerest 
oder OH, OK usw.) angenommen. 
Seit Auffindung der Isodiazoverbindungen und infolge 
neuerer eingehender Untersuchungen ist für die Säuresalze der 
Diazoverbindungen die ältere Blomstrandsehe Formel C 6 H B .N=N 
X 
(X = Säurerest bzw. Halogen) wieder in den Vordergrund gerückt. 
Vgl. J. pr. (2) 53, 169. 
Danach sind die normalen Diazosäuresalze im gelösten Zustande 
zurückzuführen auf den Diazoniumtypus C 6 H B .N=N, dessen fünf- 
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wertiges N-Atom die stark basische Natur dieser mit dem Säurerest 
verbundenen Gruppe und die neutrale Reaktion der Salze erklärt. Bei 
Annahme dieser Formel lassen sich die Reaktionen 1 bis 5 (S. 424 ff.) 
sehr befriedigend, diejenigen sub 6 (Bildung von Diazoamino- und Azo 
verbindungen) etwas weniger einfach erklären. Über die Konstitution 
der festen Diazojodide s. B. 34, 4166. 
Die Isodiazotate haben die Formel R . N : N . OMe. Die normalen 
Diazotate sind nach Hantzsch den Isodiazotaten stereoisomer (ähnlich 
der Stereoisomerie der Benzaldoxime; normales Diazotat = Syndiazotat; 
Isodiazotat — Antidiazotat). Ygl. A. 313, 97; 325, 250; B. 36, 4054; 
37, 1084; 45, 2058; Hantzsch, Die Diazoverbindungen, Stuttgart, 
Enke, 1902. 
Die Salze der Diazoverbindungen, Aryldiazoniumsalze, sind farb 
lose, oft gut kristallisierende Verbindungen, die sich häufig von selbst 
an der Luft und beim Aufbewahren unter heftiger Explosion zer 
setzen. Sie sind in Wasser meist leicht, in Alkohol wenig, in Äther 
nicht löslich. 
Diazobenzolchlorid, Benzoldiazoniumchlorid, C 6 H B .N 2 .C1, bildet 
farblose Nadeln. 
Diazobenzolnitrat, C 6 H B .N 2 .N0 3 (s. S. 423). Nadeln. 
Diazobenzolperbromid, C fi H B . N 2 . Br. Br 2 , entsteht aus Diazosalzen 
durch Zusatz von Bromwasserstoff und Bromwasser, sowie aas Phenyl 
hydrazin und Brom. Gelbe Blättchen. Enthält zwei Atome Brom nur 
locker gebunden. Mit Ammoniak setzt es sich um zu dem ölförmigen
	        
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