434 
XXI. Diazo- und Azoverbindungen. 
Amins oder Phenols, wie m-Phenylendiamin oder Resorcin, entstehen. 
Auch I'olyazoverbindungen existieren in großer Anzahl (B. 16, 2028). 
Bei der Bildung derartiger Azofarbstoffe tritt die Azogruppe 
fast ausschließlich in die ParastelJung zum Amid oder Hydroxyl. 
Nebenher ist in einigen Fällen die Bildung von etwas o-Verbin 
dung konstatiert worden; eine solche entsteht ausschließlich, wenn 
die p-Stellung besetzt ist. 
Dies ergibt sich aus der Untersuchung der bei der Reduktion 
entstehenden Spaltungsprodukte (s. u.). 
Durch Zinn und Salzsäure, durch Schwefelammonium oder 
Natriumhydrosulfit werden die Azofarbstoffe meist an der Stelle 
der doppelten Bindung gespalten, so daß zwei Aminoverhindungen 
entstehen: 
C 6 H 6 .N=j=N.C 6 H 4 .N(CH 3 ) a -|-2H a = C 6 H B .NH a -f-NH a .C 6 H 4 .N(CH 3 ) 2 . 
Durch Untersuchung der Spaltungsprodukte läßt sich daher die 
chemische Natur eines Azofarbstoffs oft leicht ermitteln. 
Auf dieser Reaktion beruht auch die S. 412 erwähnte Methode 
zur Einführung neuer Aminogruppen in Amine (und Phenole). 
An Stelle der gegebenen Formeln für Amino- und Oxyazoverbin- 
dungen werden auch isomere Formeln in Betracht gezogen (besonders 
bei Ortho-Stellung der NH a - bzw. OH-gruppe zur Azogruppe), nach 
welchen die Amino- sowie die freien Oxyazoverbindungen als Hydrazone 
von Ghinonen bzw. Chinoniminen erscheinen. Dem Oxyazobenzol käme 
hiernach die Formel C 6 H B . NH. N: C 6 H 4 :0 zu, hingegen seinem Kalium 
salz die (tautomere) Formel C 6 H B .N : N. C 6 H 4 . OK. Jedoch erscheint 
nach neueren Arbeiten die „Azoformel“ als die zutreffende (vgl. 
A. 360, 11). 
Aminoazobenzol, Anilingélb, C c H B . N: N. C G H 4 . NH a (1863). 
Gelbe Blättchen oder Nadeln. Das salzsaure Salz ist dunkel 
violett (labile, hellrote Form: B. 36, 3965). 
Aminoazobenzolmonosulfosäure (s. S. 442), durch Sulfieren 
des Aminoazobenzols dargestellt, ist fleischfarben, die Salze gelb. 
Die Disulfosäure bildet violett schimmernde Nadeln. Das Gemisch 
der Natronsalze ist das „Echtgelb“ des Handels. 
Dimethylaminoazobenzol, C 6 H B . N : N . C 6 H 4 . N(CH 3 ) a . Goldgelbe 
Blättchen. Salzsaures Salz: violette Nadeln. Das Natriumsalz seiner 
Monosulfosäure (des sog. Helianthins), (S0 3 Na)C 6 H 4 .N a .C 6 H 4 .N(CH 3 )2» 
dient als „Methylorange u , „Orange III“, als empfindlicher Indikator 
bei der alkalimetrischen Titrierung an Stelle von Lackmus, da seine 
gelbe Lösung durch Spuren von Säure rot gefärbt wird (vgl. dazu