Stereochemische Isomerie. 
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Stereochermsche Isomerie oder Stereomerie. 
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Bei der Aufsuchung der Konstitution organischer Verbin 
dungen sind allmählich eine Reihe von Fällen bekannt geworden, 
bei welchen zwei oder mehr Verbindungen eine gleiche Konstitutions 
formel zugeschrieben werden muß, da sie ein völlig oder doch in 
vieler Hinsicht gleiches chemisches Verhalten zeigen. Derartige . 
Substanzen sind häufig auch in den physikalischen Eigenschaften 
übereinstimmend oder höchst ähnlich, und eine Modifikation läßt 
sich oft durch sehr einfache Mittel, z. B. durch den Einfluß hoher 
Temperaturen, in eine andere überführen, „umlagern“. 
Erst die oben entwickelten Annahmen über die räumliche 
Gestaltung der Kohlenstoffverbindungen haben zu einer Vorstellung 
über die Ursache einer derartigen feineren Isomerie geführt. Die 
selbe ist auf die relative räumliche (sterische) Anordnung der 
einzelnen Atome innerhalb des Moleküles, auf die Konfiguration 
des Moleküles, zurückzuführen; man bezeichnet sie deshalb als 
„Stereochemische Isomerie“ (geometrische oder Stereoisomerie). 
Die bezüglichen Anschauungen sind von van H Hoff und 
Le Bel ausgesprochen und insbesondere von J. Wislicenus weiter 
entwickelt worden. 
Vgl. van ’t Hoff, Lagerung der Atome im Baume, 3. Aufi., Braun 
schweig 1908; J. Wislicenus, Bäumliche Anordnung der Atome, 2. Au£L, 
Leipzig 1889; B. 20, B. 448; A. 248, 281; ferner Baeyer, B. 18, 2277; 
A. 245, 103; V. Meyer, B. 21, 265, 784 usf. 
Kurz angedeutet sind es etwa die folgenden: 
1. Ist ein Kohlenstoffatom mit vier unter sich ver 
schiedenen Atomen (oder Atomgruppen) verbunden, d. h. ist es 
„asymmetrisch“, so ist nur eine Konstitutionsformel möglich: eine 
Isomerie auf Grund verschiedener Konstitution ist nicht denkbar. 
Dennoch kann es (siehe S. 25, unter 3.) zwei verschiedene Tetra 
substitutionsprodukte dieser Art geben. Stellt man sich dieselben 
mit Le Bel und van Hoff (1874) unter dem Bilde von Tetraedern 
vor, in deren Mittelpunkten sich das Kohlenstoffatom befindet, 
und projiziert diese Tetraeder auf die Ebene des Papiers, so 
erhält man folgende zwei Konfigurationen (das Kohlenstoffatom 
im Mittelpunkt ist in der Zeichnung nicht angedeutet; die gebun 
denen Atome sind mit A, B, C, D bezeichnet, die Tetraederecke^