Triamino- und p - Oxyazobenzol; Phenylhydrazin. 
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B. 48, 167); gegen Kohlensäure und Schwefelwasserstoff ist sie unempfind 
lich (8. B. 18, 3290). Durch Reduktion entstehen p-Aminodimethyl- 
anilin (S. 422) und Sulfanilsäure. 
Diaminoazobenzol, C 6 H 5 . N : N . C 6 H 8 (NH 2 ) 2 (Caro, Witt, 1875; 
s. S. 433), bildet als salzsaures Salz, „Chrysoidin“, große, treppenförmig 
aufgebaute Oktaeder. 
Läßt man salpetrige Säure auf m-Phenylendiamin einwirken, so 
entsteht der Farbstoff Bismarckbraun, Phenylenbraun oder Vesuvin, 
ein Gemisch verschiedener komplizierter Verbindungen. In geringem 
Maße wird dabei nur eine Aminogruppe diazotiert, und die entstandene 
Diazoverbindung vereinigt sich mit einem zweiten Molekül des Diamins 
(nach S. 433) zu 
Triaminoazobenzol, (NH 2 )C 6 H 4 .N:N. C 6 H 3 (NH 2 ) 2 (Caro, 
Griess, 1867). — Braungelbe, in heißem Wasser leicht lösliche 
Kristalle. Das Chlorhydrat ist ein braunes Pulver. 
In der Hauptsache aber treten beiderseitige Diazotierung und 
Kuppelung mit 2 Mol. m-Phenylendiamin sowie zum Teil noch weitere 
Komplikationen ein (B. 30, 2111, 2203; 33, 2897). 
Das Aminoazotoluol aus p-Diazo-aminotoluol hat die Konstitution 
(CH 8 )C 6 H 4 .N:N. C 6 H 3 (CH 3 )(NH 2 ) (B. 17, 77), ist also eine Ortho- 
aminoazoverbindung. Orangerote Nadeln. Die alkoholische Lösung 
wird durch Salzsäure grün. 
p-Oxyazobenzol, C 6 H ß . N: N. C 6 H 4 (OH) (Griess 1866), ent 
steht neben sehr wenig o-Oxyazobenzol durch Einwirkung von 
salzsaurem Diazobenzol auf Phenol sowie durch molekulare Um 
lagerung von Azoxybenzol (s. S. 432). Ziegelrote, rhombische 
Prismen. Gelbroter Farbstoff. 
Dioxyazobenzolsulfosäure, (S 0 3 H) C 6 H 4 . N : N . C 6 H 3 (0 H) 2 , aus 
Diazobenzolsulfosäure und Resorcin, bildet als Natriumsalz das Chrysoin 
oder Tropäolin 0. 
D. Hydrazine und Hydroxylamine. 
(Vgl. Wieland, Die Hydrazine, Stuttgart, Enke, 1913.) 
1. Die Hydrazine der Benzolreihe (E. Fischer) entsprechen 
völlig jenen der Fettreihe (s. S. 142): 
C 6 H 5 . NH. NH 2 (C 6 H 6 ) 2 N. NH 2 C 6 H 5 . NH. NH. C 2 H 6 . 
Phenylhydrazin Diphenylhydrazin symm. Phenyläthylhydrazin 
Das Phenylhydrazin, C 6 H 6 .NH.NH 2 , eine farblose Kristall- 
masse, schmilzt bei 19,6° zu einem farblosen, sich leicht durch 
Oxydation bräunenden Öl und siedet bei 243° unzersetzt. Bildet