Hydrazine und Hydroxylamine. 437 
daraus durch Methylierung Antipyrin (s. Kap. XXXIV, A). Es 
reagiert auch mit Lactonen (B. 20, 401; 26, 1271, 1376). 
Durch Salzsäure wird Phenylhydrazin 1. hei Gegenwart von 
Kupfersulfat in Chlorbenzol, 2. heim Erhitzen auf 200° größtenteils 
in p-Phenylendiamin (ähnlich der Umlagerung des Hydrazobenzols, 
S. 431) ubergeführt. Mit Chlorkalk entstehen Azobenzol und Benzol 
(C. 1909, H, 595). 
Mit salpetriger Säure liefert Phenylhydrazin das stark giftige 
Niirosophenylhydrazin, C 6 H 5 . N(NO) . NH 2 , das beim Erwärmen in 
indifferenten Medien in Anilin und Stickoxydul zerfällt und mit Säuren 
unter Austritt von Wasser in Diazobenzolimid (s. S. 428) übergeht. 
Benzylhydrazin, C 6 H 5 .CH ä .NH.NH 2 , farbloses Öl, und synun. 
Dibenzylhydrazin, C ß H 5 . C H 2 . N H . N H. C H 2 . C 6 H 5 , Sm.-P. 47°, letzteres 
zu w-Azotoluol, C 6 H 5 . CH 2 . N : N . CH, . C 6 H 5 , oxydierbar, werden durch 
Reduktion von Benzaldazin gewonnen. 
Phenylhydrazinsulfosäure, S0 3 H . C 6 H 4 .NH . NH 2 (B. 18, 2193), 
entsteht aus Sulfanilsäure (s. S. 441) und bildet weiße Blättchen. Sie 
dient zur Darstellung von Tartrazin (S. 296). 
Diphenylhydrazin, (C 6 H 6 ) 2 N . NH S . Leicht flüssige, unzersetzt sie 
dende Base. Reduziert Fehling sehe Lösung erst beim Erwärmen. 
Entsteht aus Diphenylnitrosamin, (C 6 H 6 ) 2 N.NO, durch Reduktion. 
Als symmetrisches Diphenylhydrazin erscheint das Hydr- 
azobenzol (S. 431). Uber „Amidrazone“ oder Hydrazidine s. B. 26, 
2789; 28, 1283; bezüglich Eormazylverbindungen vgl. S. 426. 
Triphenylhydrazin, (C ß H 5 ) 2 N . NH(C 6 H 5 ), aus Diphenylnitrosamin 
und Phenylmagnesiumbromid, dissoziiert beim Erwärmen in Xylol in 
Diphenylamin und das Radikal Phenylstickstoff', C 6 H 5 .N, das sich aber 
sofort zu Azobenzol polymerisiert (B. 48, 1112). 
Tetraphenylhydrazin, aus Diphenylamin durch Oxydation, färbt 
sich mit Säuren intensiv blau (B. 46, 3307) und dissoziiert in Lösung 
bei höherer Temperatur, ähnlich Hexaphenyläthan (Kap. XXX), in zwei 
Moleküle Diphenylstickstoff (Wieland, A. 381, 200; 392, 127): 
(C 6 H 5 ) 2 N.N(C 6 H 5 ) 2 2(C 6 H 5 ) 2 N. 
Noch leichter zerfällt Tetra-p-dimethylamino-tetraphenylhydrazin, 
[(CH 3 ) 2 N . C G H 4 ] 2 N . N[C 6 H 4 .N(CH 3 ) 2 ] 2 ; die farblose Substanz löst sich 
in Benzol intensiv gelb unter Dissoziation zu 10 Proz. in das freie Radikal, 
die Farbe der Lösung vertieft sich beim Erwärmen infolge zunehmenden 
Zerfalls und geht beim Erkalten wieder zurück (B. 48, 1078). 
Den Alkylhydroxylaminen (S. 141) entsprechen die 
2. Phenylhydroxylamine. Dieselben sind wieder in zwei struktur 
isomeren Formen denkbar: NH 2 . O. C 6 H 5 (0-oder «-) und C 6 H 3 .NH.OH 
(N- oder ß-), von welchen die letztere besonderes Interesse verdient. 
/3-Phenylhydroxylamin, C 6 H 5 .NH.OH, farblose Kristalle, Sm.-P. 
81°, von basischen und gleichzeitig schwach sauren Eigenschaften, 
entsteht bei vorsichtiger Oxydation von Anilin und bei vorsichtiger 
Reduktion von Nitrobenzol, z. B. mit Zinkstaub und wässeriger Sal 
miaklösung, Aluminiumamalgam oder Schwefelammonium (B. 41, 1936).