Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Sulfosäuren. 
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XXII. Aromatische Sulfosäuren. 
Die aromatischen Sulfosäuren entsprechen in ihren Eigen 
schaften vielfach den Sulfosäuren der Fettreihe (s. S. 127). Sie 
entstehen indes direkt nach S. 368 aus den Kohlenwasserstoffen 
und konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure: „Sulfieren“ 
(„Sulfurieren“, „Sulfonieren“). 
Auch Chlorsulfonsäure, Cl.SOjH, wirkt sulfierend, in der Regel 
nach der Gleichung: 
CgHg -f CI.SO3H = C 6 H 6 .SO s H -f HCl. 
Verwendet man einen Überschuß von Chlorsulfonsäure, und trägt 
man in diesen den zu sulfierenden Kohlenwasserstoff ein, so erhält man 
das Sulfochlorid C 6 H 5 .SO s Cl (s. f. S.) 
Benzolsulfosäure, C 6 H 6 .S0 2 .0H (Mitscherlich 1834). 1. Aua 
Benzol und konzentrierter Schwefelsäure: 
CeH^ + SO^ = C 6 H 5 .S0 3 H + H a 0. 
Wird von der überschüssigen Schwefelsäure durch Baryum- oder 
Bleicarbonat auf Grund der Wasserlöslichkeit ihres Baryum- oder Blei 
salzes getrennt (analog der Athylschwefelsäure) oder durch Kochsalz 
zusatz als Natriumsalz abgeschieden. 
2. Aus Diazobenzolchlorid durch Überführung in Benzolsulfin- 
säure (s. u.) und Oxydation der letzteren. 
Kleine, an der Luft zerfließliche, in Alkohol leicht lösliche 
Tafeln (-J- l^HaO), nur im starken Vakuum unzersetzt d’bar. Das 
Baryumsalz bildet perlmutterglänzende Blättchen. 
Yerhdlten. 1. Die Benzolsulfosäure ist sehr beständig, ins 
besondere wird sie analog der Äthylsulfosäure beim Kochen mit 
Alkalien oder Säuren nicht zerlegt. Hingegen wird sie durch 
Erhitzen mit Salzsäure auf 150°, mit mäßig konzentrierter Schwefel 
säure, mit konzentrierter Phosphorsäurelösung, oder durch Wasser 
dampf hei höherer Temperatur (s. S. 387) gespalten in Benzol und 
Schwefelsäure: 
C 6 H 5 .S0 3 H + H 2 0 = C 6 H 6 + S0,H 2 . 
2. Durch Schmelzen mit Alkali entsteht Phenol: 
C 6 H 5 .S0 3 K-f-K0H = C 6 H 5 .0H-t-S0 3 K 2 . 
3. Bei der Destillation mit Cyankalium bildet sie Benzonitril: 
C 6 H 5 . S0 3 K -f- KCN = C 6 H 5 . CN -j- S0 3 K 2 .
	        
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