Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Verhalten. 443 
verseifbare Ester, z. B. Phenylsehwefelsäure, C 6 H 5 .0. S0 3 H, 
Thioverbindungen usw. zu bilden. 
Sie können mit den tertiären Alkoholen verglichen werden, da 
sie durch Oxydation nicht nach Art der primären oder sekundären 
Alkohole Aldehyde, Säuren oder Ketone mit gleich vielen Kohlenstoff 
atomen im Molekül bilden können. 
Entgegen den Alkoholen weiden die Phenole durch Halogen 
oder Salpetersäure nicht oxydiert, sondern substituiert, gehen 
nicht durch Wasserabspaltung in Kohlenwasserstoffe über usw., 
werden aber durch andere Oxydationsmittel (KMn0 4 ) leicht 
oxydiert. 
2. Die Phenole haben den Charakter schwacher Säuren 
(hierin zeigt sich der negative Charakter des Phenyls, C 6 H 5 ; vgl. 
S. 368). Sie bilden mit den Alkalien usw. Salze, welche großen 
teils leicht in Wasser löslich sind und den Alkoholaten entsprechen, 
aber weit beständiger sind. So lösen sich die Phenole in Alkalien 
zu Salzen auf. Letztere werden aber durch Kohlensäure gewöhn 
lich wieder zersetzt. Der Säurecharakter der Phenole wird durch 
hinzutretende negative Gruppen (zumal N0 2 ) beträchtlich erhöht 
(s. Pikrinsäure). 
3. Die Phenole sind echte Benzolderivate. Sie vermögen alle 
jene Arten von Derivaten zu liefern, welche als Benzolderivate 
seither besprochen wurden, also gechlorte, bromierte, nitrierte, 
amidierte, diazotierte und sulfierte Phenole. Charakteristisch ist 
die Leichtigkeit, mit welcher Substitution eintritt. 
So wirken Chlor und Brom schon in sehr verdünnter wässeriger 
Lösung substituierend, und die Nitrophenole entstehen schon durch 
verdünnte Salpetersäure, während konzentrierte Säure gleich Di- und 
Trinitroverbindungen bildet. 
Vorkommen. Manche Phenole finden sich im Pflanzen- und 
Tierreich (s. d. einzelnen Verbindungen). 
Konstitution. In Phenol, C # H 5 .OH, in den Dioxy- und 
Trioxybenzolen usw. mit sechs Kohlenstoffatomen ist das Hydroxyl 
au den Benzolkern gebunden. Daß dies auch bei den Homo 
logen dieser Verbindungen der Fall ist, ergibt sich: a) aus ihren 
völlig analogen Reaktionen; b) daraus, daß sie durch geeignete 
Oxydation (S. 452), wobei die kohlenstoffhaltigen Seitenketten
	        
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