Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

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Einleitung. 
Mittels der dargelegten Anschauungsweise findet z. B. die inter 
essante Isomerie der Eumar- und Maleinsäure (s. Kap. X, B) eine 
einleuchtende Erklärung, und ihre Bedeutung wird durch den Umstand 
erhöht, daß sie zur Auffindung anderer Isomeriefälle bei ungesättigten 
Verbindungen (Chlorpropylen, Chlorcrotonsäure usw.) geführt hat. 
Cistransisomerie ist ferner bei vielen iso- und heterocyclischen 
Verbindungen aufgefunden; vgl. „hydrierte Phtalsäuren“ (Kap.XXV, B)> 
Met- und Paraldehyd (Kap. V, A); Lactone s. B. 30, 1958. 
4. Auch ein Stickstoffatom kann Veranlassung zu einer Isomerie 
geben, falls seine drei Affinitäten nicht in der Ebene wirken, sondern 
in ähnlicher Bichtung wie von einer Ecke eines Tetraeders zu den 
drei anderen Ecken hin. Von der Verbindung 
*>C=N-c 
sind alsdann folgende zwei Arten räumlicher Anordnung denkbar 
(beim Kohlenstoffatom sind die Tetraederkanten zur Erleichterung der 
räumlichen Vorstellung punktiert angedeutet): 
/C 
(I) /Qk 
und (II) 
. J\ 
/\<7\ 
//X\\ 
a^-~---^h 
oder schematisch: 
c—N 
N—o 
(I) II 
und 
(II) || ; 
a—C—b 
a—C—-b 
Syn-Beihe 
Anti-Beihe 
und entsprechend dem ad 3. Erwähnten kann man auch hier an 
nehmen, daß die Gruppen (Atome) a und c sich in einem Fall stärker 
beeinflussen als im anderen und dadurch chemische Verschiedenheiten 
der durch die zwei Formeln repräsentierten Substanzen veranlassen. 
Diese Auffassung dient besonders zur Erklärung der beobachteten 
Isomerien beiOximen (näheresvgl. unter „Stereoisomere Oxime“, Kap.V, B) 
und Phenylhydrazonen (B. 35, 3082). Vgl. Hantzsch und Werner, B.23, 
11; 24, 3511; 25, 2164; V. Meyer, B. 23, 567. 
5. Auch eine der unter 1. aufgeführten Kohlenstoffisomerie ähnelnde 
Stick stoff isomerie ist bei Körpern mit fünf wertigem Stickstoff 
(vgl. Stickstoffbasen [Kap. IV, D, Verhalten, sub 7.]; Aminoverbindungen 
[Kap. XX, C, Verhalten, sub 4.]), ferner bei Phosphorverbindungen 
(Kap. I\, E, 1), Sulfoniumverbindungen (Kap. IV, B) und organischen 
Selen-, Silicium- und Zinnverbindungen angetroffen worden. 
Nicht zu verwechseln mit obigen Isomerien ist der (phj'sikalische) 
Di- \>zw. Polymorphismus, welcher sich wie bei manchen anorganischen 
auch bei vielen organischen Verbindungen Yorfindet (vgl. S. 32).
	        
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