Aromatische Ketone. 
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121), auch durch Erhitzen von o-Nitrotoluol mit Braunstein und Schwefel 
säure oder durch Überführung (durch Chlorieren) in o-Nitrobenzyl- 
chlorid und weitere Umwandlung des letzteren (s. S. 465, sube). Lange, 
farblose Nadeln. Sm.-P. 46°. Verwandelt sich im Sonnenlicht schnell 
in o- Nitrosobenzoesäure. Verdient besonderes Interesse wegen seiner 
Überführbarkeit in Indigo durch Aceton und Natronlauge (B. 15, 2856), 
und seiner Beduzierbarkeit zum o-Aminobenza!dehyd, C 6 H 4 (NH 2 ).CHO 
(silberglänzende Blättchen), welcher zu synthetischen Beaktionen Ver 
wendung gefunden hat (s. Chinolin und B. 16, 1833). m-Aminobenz- 
aldehyd, aus m-Nitrobenzaldehyd und zumal dessen Bisulfitverbindung 
durch Beduktion darstellbar, sowie p-Aminobenzaldehyd, aus p-Nitro- 
toluol und alkoholischem Schwefelalkali entstehend, dienen zur Gewin 
nung von Farbstoffen. 
C H 
Anthranil, C 6 H 4 <C jV >0, aus o-Nitrobenzaldehyd durch gelinde 
Beduktion, ist das Anhydrid des o-Hydroxylaminobenzaldehyds; liefert 
mit Alkalilauge Anthranilsäure. Gibt durch Oxydation o-Nitrobenz 
aldehyd zurück unter Zwischenbildung von o - Nitrosobenzaldehyd, 
C 6 H 4 (NO).CHO; B. 48, 3321. 
Homologe Aldehyde sind die drei Toluylaldebyde, C 6 H 4 (CH 3 ). CHO, 
und Cuminaldehyd, Cuminol, p-Isopropylbenzaldehyd, C 6 H 4 (C 3 H 7 ).CHO 
(im Bömisch-Kümmelöl). 
Gleichzeitig Aldehyd und mehrwertiger Alkohol ist Phenyltetrose, 
C 6 H 6 . (OHOH) 3 . CHO, welche einen aromatischen Zucker repräsentiert 
und synthetisch erhalten wurde (B. 25, 2559). 
Die drei Dialdehyde: Phtal- (1, 2), Isophtai- (1, 3) und Tere- 
phtalaldehyd (1,4) sind bekannt. 
Zimtaldehyd, CßHg . CH : CH . CHO, ist der Hauptbestandteil des 
Zimtöls (Persea Cinnamomum) und läßt sich daraus vermittelst seiner 
Natriumbisulfitverbindung isolieren. Aromatisch riechendes, mit Wasser- 
dämpfen leicht destillierendes Öl. S.-P. 246°. 
C. Aromatische Ketone. 
Das Acetophenon, C 6 H ß .CO.CH 3 , ist der einfachste Reprä 
sentant der (gemischten) aromatischen Ketone. Es entsteht nach 
normaler Ketonhereitungsmethode durch Destillation von essig 
saurem und benzoesaurem Kalk oder katalytisch durch Überleiten 
eines Gemisches der Dämpfe der beiden Säuren über Torerde hei 
400°, wie auch aus Benzol durch Acetylchlorid und Aluminium 
oder Eisenchlorid. Farblose, leicht (bei -j~ 20°) schmelzende, un- 
zersetzt (bei 200°) siedende, in Wasser wenig lösliche Blätter. Es 
vereinigt in sich die Eigenschaften eines aliphatischen Ketons und 
eines Benzolderivates. Durch Oxydation liefert es C 6 H 5 .C0 2 H 
und Kohlensäure (unter anderen Bedingungen Benzoylameisen- 
säure); durch Halogen (in der Hitze) wird es in der Seitenkette