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XXIV. Aromatische Alkohole, Aldehyde, Ketone.
substituiert, z. B. zu „Phenacylbromid“, C 6 H 5 . CO. CH 2 Br, durch
Salpetersäure nitriert usw. Es wirkt als Schlafmittel („Hypnon“).
Acetophenon und einzelne Homologe desselben entstehen aus
Kohlenwasserstoffen mit längerer Seitenkette nach der Etardsehen
Reaktion (s. S. 465, ferner B. 23, 1070; 24, 1356). Über Acetophenon-
imin, C 6 H 6 .C(:NH). CH 8 : C. r. 15C, 1804.
Das eigentliche Keton der Benzoesäure, C 6 H 5 . CO. C 6 H 6 , ist das
Benzophenon, siehe Diphenylmethangruppe (Kap. XXVIII).
Auch aromatische PolyTcetone (s. S. 263) sind dargestellt, z. B.
Benzoylaceton, C 6 H 5 . CO . CH 2 . CO. CH 3l und
Acetophenonaceton, C 6 H 6 . CO . CH 2 . CH 2 . CO . CH,.
Durch Kondensation von Benzaldehyd mit Aceton und Aceto
phenon unter dem Einfluß von Natronlauge erhält man die ungesät
tigten Ketone: Benzalaceton, C 6 H 6 .CH:CH. CO.CH 3 , Dibenzalaceton,
C 6 H 5 . CH : CH. CO . CH : CH . C 6 H 6 , gelb, und Benzalacetophenon,
Chalkon, C 6 H B . CH : CH . CO . C 6 H 6 .
Beziehungen zwischen Farbe und Konstitution ungesättigter Ketone
und ihrer Säureadditionsprodukte s. A. 370, 93.
Über die sog. Ketohalogenide ungesättigter Ketone und ihre Um
setzungen s. A. 393, 235; 401, 121.
D. Oxyalkohole und -aldehyde; Ketonalkohole usw.
Übersicht
qjj o Saligenin o Salicylaldehyd
C 6H 4 < CH2 oh “joxybenzylalkohol C 6 H4< CHO “ J Oxybenzaldeh.
C 8 H 4 <°^ Anisalkohol
/OH (4)
C 6 H 3 (-OCH 3 (3) Vanillinalkohol
\CH 2 .OH (1)
U8W.
Es sind zahlreiche Verbindungen bekannt, welche die Eigen
schaften eines Phenols und eines Alkohols oder Aldehyds usw. in
sich vereinigen. Dieselben leiten sich von den einfachen Alko
holen usw. durch Eintritt von Hydroxyl in den Benzolkern ab.
Verschiedene dieser Verbindungen kommen in der Natur vor;
Saligenin ist ein Bestandteil des Salicins (s. Glukoside), Salicyl
aldehyd findet sich in Spiraeaarten, das Vanillin in den Vanille
schoten (etwa 2 Proz.). Anisaldehyd entsteht durch Oxydation
des Anisöls.
C 6 H 4 <ßgQ 3 ||| Anisaldehyd
/OH
\cho
/OH
(D
(3)
(1)
(4)
Protocatechu-
aldehyd
C 0 H 3 (-O CH 8 (3) Vanillin
\CHO (1)