Konstitution.
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säuren vollkommen analog: auch sie sind durch die Anwesenheit
von Carboxyl, CO. OH, charakterisiert. Es gibt einbasische,
zwei- usw. bis sechsbasische aromatische Säuren, entsprechend
der Anzahl „der vorhandenen gegen Metalle leicht ersetzbaren
Wasserstoff atóme und folglich Carboxylgruppen:
C 6 H 4 (C0 2 H) 2 C 6 H 3 (CO a H) 3 C 6 (C0 2 H) G .
Phtalsäuren Benzoltricarbonsäuren Mellithsäure
Auch ungesättigte aromatische Säuren existieren. Sie
unterscheiden sich von den gesättigten Säuren genau so, wie die
Wasserstoff ärmeren von den gesättigten Säuren der Fettreihe,
mithin wesentlich nur dadurch, daß sie als ungesättigte Verbin
dungen sehr additionsfähig sind (H 2 , Cl 2 , HCl usw.) und dabei in
die gesättigten Säuren bzw. deren Substitutionsprodukte über
gehen. Hei den meisten derartigen Additionen bleibt der Benzol
kern unverändert (s. hierzu S. 374, 3).
Ihre Konstitution ist daher eine ganz analoge, wie jene der Säuren
der Acryl- oder Propiolsäurereihe; sie enthalten eine Seitenkette mit
doppelten oder dreifachen Kohlenstoffbindungen; z. B.:
C 6 H 5 .CH=0H.C0 2 H C 6 H 5 .C=C.C0 2 H.
Zimtsäure Phenylpropiolsäure
Außer den bisher besprochenen eigentlichen aromatischen Säuren
sind Säuren bekannt, welche sich von einem vollständig oder von einem
teilweise reduzierten Benzol ableiten. Die Körper der ersten Beihe,
z. B. die Hexahydrobenzoesäuren, gleichen in ihrem Verhalten durchaus
den gesättigten, die der letzteren Beihe, z. B. die Di- und Tetrahydro-
benzoesäuren, aber den ungesättigten Fettsäuren (vgl. S. 3?3). Einige
dieser Hydrobenzoesäuren wurden synthetisch aus Verbindungen der
Fettreihe dargestellt, die meisten aber durch direkte Beduktion der
Benzolcarbonsäuren; umgekehrt gehen sie durch Dehydrogenisation
wieder in Benzolcarbonsäuren über (vgl. A. 280, 88).
Die aromatischen Oxysáuren, welche Phenol- und Säure
charakter gleichzeitig besitzen (z. B. Oxybenzoesäuren), enthalten
außer Carboxyl noch Phenolhydroxyl (d. h. Hydroxyl, an den
Benzolkern direkt gebunden); sie vermögen sowohl als Säuren
wie als Phenole Salze zu bilden, entsprechen aber sonst in vielen
Punkten den Alkoholsäuren der Fettreihe.
Die wirklichen aromatischen Alkoholsäuren, welche den
letzteren völlig korrespondieren (s. z. B. Mandelsäure), enthalten
ihr alkoholisches Hydroxyl nicht im Benzolkern, sondern in der
Seitenkette, wie auch die aromatischen Alkohole.