Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

Konstitution. 
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säuren vollkommen analog: auch sie sind durch die Anwesenheit 
von Carboxyl, CO. OH, charakterisiert. Es gibt einbasische, 
zwei- usw. bis sechsbasische aromatische Säuren, entsprechend 
der Anzahl „der vorhandenen gegen Metalle leicht ersetzbaren 
Wasserstoff atóme und folglich Carboxylgruppen: 
C 6 H 4 (C0 2 H) 2 C 6 H 3 (CO a H) 3 C 6 (C0 2 H) G . 
Phtalsäuren Benzoltricarbonsäuren Mellithsäure 
Auch ungesättigte aromatische Säuren existieren. Sie 
unterscheiden sich von den gesättigten Säuren genau so, wie die 
Wasserstoff ärmeren von den gesättigten Säuren der Fettreihe, 
mithin wesentlich nur dadurch, daß sie als ungesättigte Verbin 
dungen sehr additionsfähig sind (H 2 , Cl 2 , HCl usw.) und dabei in 
die gesättigten Säuren bzw. deren Substitutionsprodukte über 
gehen. Hei den meisten derartigen Additionen bleibt der Benzol 
kern unverändert (s. hierzu S. 374, 3). 
Ihre Konstitution ist daher eine ganz analoge, wie jene der Säuren 
der Acryl- oder Propiolsäurereihe; sie enthalten eine Seitenkette mit 
doppelten oder dreifachen Kohlenstoffbindungen; z. B.: 
C 6 H 5 .CH=0H.C0 2 H C 6 H 5 .C=C.C0 2 H. 
Zimtsäure Phenylpropiolsäure 
Außer den bisher besprochenen eigentlichen aromatischen Säuren 
sind Säuren bekannt, welche sich von einem vollständig oder von einem 
teilweise reduzierten Benzol ableiten. Die Körper der ersten Beihe, 
z. B. die Hexahydrobenzoesäuren, gleichen in ihrem Verhalten durchaus 
den gesättigten, die der letzteren Beihe, z. B. die Di- und Tetrahydro- 
benzoesäuren, aber den ungesättigten Fettsäuren (vgl. S. 3?3). Einige 
dieser Hydrobenzoesäuren wurden synthetisch aus Verbindungen der 
Fettreihe dargestellt, die meisten aber durch direkte Beduktion der 
Benzolcarbonsäuren; umgekehrt gehen sie durch Dehydrogenisation 
wieder in Benzolcarbonsäuren über (vgl. A. 280, 88). 
Die aromatischen Oxysáuren, welche Phenol- und Säure 
charakter gleichzeitig besitzen (z. B. Oxybenzoesäuren), enthalten 
außer Carboxyl noch Phenolhydroxyl (d. h. Hydroxyl, an den 
Benzolkern direkt gebunden); sie vermögen sowohl als Säuren 
wie als Phenole Salze zu bilden, entsprechen aber sonst in vielen 
Punkten den Alkoholsäuren der Fettreihe. 
Die wirklichen aromatischen Alkoholsäuren, welche den 
letzteren völlig korrespondieren (s. z. B. Mandelsäure), enthalten 
ihr alkoholisches Hydroxyl nicht im Benzolkern, sondern in der 
Seitenkette, wie auch die aromatischen Alkohole.
	        
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