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XXV. Aromatische Säuren. 
a) Aus den primären Aminen, indem man sie diazotiert 
und die Diazogruppe nach der „Sandmeyersehen Reaktion“ 
gegen Cyan ersetzt (s. S. 425). 
b) Durch Destillation der Kaliumsalze der Sulfosäuren 
mit Cyankalium [oder gelbem Blutlaugensalz; ähnlich wie die 
Nitrile der Fettsäuren aus den alkylschwefelsauren Salzen 
(s. S. 129) entstehen] (Merz): 
C 6 H 6 .S0 3 K-f KCN = C G H 5 .CN + S0 3 K 2 . 
c) Aus Halogenbenzolen und Cyanmetallen (nur bei hoher 
Temperatur, z. B. 350°, s. S. 396) und zweckmäßig unter 
Zusatz von Kupfercyanür. 
Gegenwart von Sulfogruppen ez-loichtert die Reaktion. 
Das Benzylchlorid, C„H 5 .CH 2 C1, und alle in der Seiten 
kette substituierten Halogenkohlenwasserstoffe zeigen hin 
gegen die normale leichte Austauschbarkeit des Halogens 
gegen Cyan: 
C 6 H B .CH 2 C1 -j-KCN — KC1 + C 6 H 6 .CH 2 .CN (Benzylcyanid). 
d) Aus den Senf ölen durch Ei-hitzen mit Kupfer- oder Zink 
staub (Weitli): 
C 6 H 6 .NCS + 2Cu = C 6 H 5 .CN+Cu 2 S. 
e) Aus den (isomeren) Isonitrilen hei höherer Temperatur durch 
Umlagerung: C 6 H 5 .NC = C 6 H 5 .ClSr. 
f) Aus den Aldehyden durch Darstellung ihrer Oxime (s. d.) 
und Wasserabspaltung aus diesen (mittels Acetylehlorid): 
Benzaldoxim: C 8 H 6 .CH:N.OH = C 6 H 6 . CN -J- H 2 0. 
4. Synthesen durch Einwirkung von Kohlensäure oder Deri 
vaten derselben: 
a) Durch Einwirkung von Kohlensäure auf Monobrom- 
benzol usw. bei Gegenwart von Natrium entsteht Benzoe 
säure usw. (KeicuU): 
C 6 H 6 Br-t- C0 2 -f 2 Na = C 6 H 6 . CO a Na + NaBr, 
oder glatter durch Einwirkung von Kohlensäure auf Phenyl 
magnesiumbromid (s. S. 178, sub 4). 
b) Durch Einwirkung von Phosgen, COCl 2 , oder auch 
Kohlensäure, auf Benzol oder seine Homologen bei Gegenwai’t 
von Aluminiumchlorid (Friedei, Crafts): 
C 6 H 6 + COC1, = C 6 H 5 .C0.C1 + HC1. _