Diese Beaktion tritt auch mit den Oxyaldehyden und den Homo 
logen der Essigsäure, ferner mit zweibasischen Säuren ein. 
3. Analog entsteht Zimtsäure durch Einwirkung von Benzalchlorid 
auf Natriumacetat (Caro): 
C 6 H 5 .CHCl 2 -f-CH 3 .C0 2 H — C e H 6 .CH:CH.C0 2 H-f- 2 HCl. 
4. Durch Einwirkung von Acetessigester auf Phenole hei Gegen 
wart von 73proz. Schwefelsäure entstehen ungesättigte Phenol 
säuren (hzw. deren Anhydride; B. IG, 2119; 17, 2191; 41, 830), z. B.: 
Г H - H , (OH)C(CH 8 )=CH _ C(CH,)--CH 
c ß H 4 < 0 H+ HO-CO - CeH4< o co + 2H2 °* 
Acetessigsäure (Enolform) Methylcumarin 
Bei Gegenwart von Phosphorpentoxyd werden dagegen Chromone 
(Кар. XXXYI, A, 2) erhalten (B. 46, 2014), z. B.: 
г н^ 0Н + (oh)-c.ch s h ^°—O-CHs , 2H О 
e H4 < H +HO.CO-O.CH3 0 4< -CO-C.OH 8 + 2 ' 
Methylacetessigsäure 1,2-Dimethylchromon 
4 a. In analoger Weise wirkt Apfelsäure auf Phenole hei Gegen 
wart von Schwefelsäure ein, wobei erstere wahrscheinlich als Halb 
aldehyd der Malonsäure, CHO. CH 2 . C0 2 H (= Äpfelsäure — H . C0 2 H, 
s. S. 265), in Beaktion tritt (v. Pechmann, B. 17, 929): 
H 0:CH-CH 2 CH=CH 
°6 H 4 it + „Л лл — C 6 H 4 < A n+2H 2 U. 
'OH 1 HO-CO 
Malonaldehydsäure 
О CO 
Cumarin 
A. Einbasische aromatische Säuren. 
(Übersichtstabelle s. S. 478 u. 479.) 
Konstitution und Isomerien. Die Isomeriefälle bei den 
aromatischen Säuren sind leicht abzuleiten. Ein Isomeres der 
Benzoesäure ist weder bekannt noch möglich. Vom Toluol hingegen 
können Carbonsäuren C s H s 0 2 sich ableiten durch Eintritt von 
Carboxyl entweder in den Benzolkern oder in die Seitenkette: 
C 6 H 4 (CH s )(C0 2 H) C 6 H 6 . CH 2 . C0 2 H. 
(3) Toluylsäuren Phenylessigsäure 
Das Verhalten bei der Oxydation gibt über die Konstitution 
dieser Säuren leicht Aufschluß; die ersteren gehen dabei in Phtal- 
säuren, die letztere in Benzoesäure über. 
Von Säuren C 9 H 10 O 2 sind schon sehr viele Isomere bekannt 
(s. Tabelle a. f. S.). Die Hydrozimtsäure und Hydratropasäure 
sind Phenylpropionsäuren, erstere ß-, letztere a-, entsprechend