Benzoylchlorid. 4Q1 
auch durch Erhitzen von Benzotrichlorid mit Wasser auf höhere 
Temperatur: 
C 6 H 5 .CC1 3 4- 2H 2 0 = C 6 H 5 .C0 2 H -f- 3 HC1. 
Weiße, glänzende Blättchen oder flache Nadeln. Sm.-P. 121°, 
S.-P. 250°. Leicht sublimierhar und mit Wasserdämpfen flüchtig. 
Die Dämpfe haben einen eigentümlichen, zum Niesen und Husten 
reizenden Geruch. In heißem Wasser leicht, in kaltem schwer 
löslich. Beim Erhitzen mit Kalk entstehen Benzol und Kohlen 
säure. Verwendung in der Medizin, als Konservierungsmittel und 
zur Anilinblaufabrikation (S. 530). Bildet schön kristallisierende 
Salze, z. B. Kaliumbenzoat, C 6 H 5 . C0 2 K -f- Ya H 2 0, und Cal 
ciumbenzoat, (C 6 H 6 . C0 2 ) 2 Ca -f 3H 2 0 (glänzende Prismen 
oder Nadeln). 
Vom teilweise oder vollständig hydrierten Benzol leiten sich ah: 
die Dihydrobenzoesäuren (theoretisch fünf durch Stellung der doppelten 
Bindungen Isomere zu erwarten), die Tetrahydrobenzoesäuren (drei 
Isomere vorauszusehen und bekannt, A. 271, 231; B. 43, 1039) und 
eine HexahydrobenzoSsäure, welche aus Benzoesäure und auch syn 
thetisch (B. 27, 1230) erhalten wurde; Sm.-P. 31°. Sehr ähnlich ist 
eine im Erdöl von Baku enthaltene Hexanaphtencarbonsäure (B. 25, 3661). 
Ester, Anhydride, Amide usw. der Benzoesäure. 
Die Ester, z. B. Benzoesäureäthylester, Ca H 5 . C 0 2 C 2 H 8 , 
S.-P. 213°, werden nach S. 204 erhalten und sind angenehm 
gewürzig riechende, meist unzersetzt siedende Flüssigkeiten. 
Sie dienen vielfach zur Erkennung und Bestimmung von Alkoholen 
und erzeugen gleich anderen aromatischen Estern lokale Anästhesie 
(Einhorn, A. 371, 125). 
Benzoylchlorid, C 6 H 5 .C0.C1 (Liebig und Wähler), aus der 
Säure durch Phosphorpentachlorid sowie technisch durch Chlorieren 
des Benzaldehyds zu gewinnen, S.-P. 194°, ist das vollkommenste 
Analogon des Acetylchlorids, aber beständiger, indem es sich mit 
kaltem Wasser nur langsam (schnell mit heißem) verseift. 
Dient zur Einführung der Benzoylgruppe in Alkohole, Phenole, 
primäre und sekundäre Amine in wässeriger Lösung unter Zusatz von 
Alkalilauge (Schotten-Baumann sehe Reaktion) oder in Pyridinlösung 
(vgl. z. B. A. 301, 95; B. 37, 3899). 
Trinitro- und Trichlorbenzoylchlorid sind wasserbeständig, s. S. 381. 
Bernthsen, Organ. Chemie. 14. Aufl. gj