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XXV. Aromatische Säuren. 
Cuminol, s. S. 467). Aus Cymol entsteht sie durch Oxydation 
im tierischen Organismus. Blättchen; siedet unzersetzt; bildet 
mit Kalk destilliert Cumol. 
2. Einwertige ungesättigte Säuren. 
1. Zimtsäure, C 9 H 8 0 2 , = C 6 H 5 . CH : CH. C0 2 H (Tromms 
dorff 1780), findet sich im Peru- und Tolubalsam wie im Storax. 
Darstellung nach S. 476. Nadeln oder Prismen, in heißem Wasser 
leicht löslich. Sm.-P. 133°, S.-P. 300°. Wird beim Schmelzen 
mit Kali unter Sauerstoffaufnahme in Benzoesäure und Essig 
säure gespalten und geht auch durch Oxydation in erstere über. 
Liefert Salze, Ester usw.; auch Additionsprodukte, z. B. Zimtsäure- 
dibromid, C 6 H 6 .CHBr. CH Br. C0 2 H; ferner vermögen in den 
Benzolkern wieder CI, Br, N0 2 , NH 2 usw. einzutreten. 
Die Theorie verlangt die Existenz zweier stereoisomerer Zimtsäuren 
nach den Konfigurationsformeln: 
H—C—C„H B C 6 H 5 —C—H 
(I) II und (II) || 
H—C—C0 2 H H—C—C0 2 H 
(vgl. S. 23 und 196). Tatsächlich existiert eine Allozimtsäure, Sm.-P. 68°, 
in den Cocablättern enthalten (Liebermann, £.23, 2510ff.), welche 
leicht in gewöhnliche Zimtsäure tiberführhar ist und der Konfiguration (I) 
entspricht (B. 45, 3099), so daß der Zimtsäure die trans-Formel (II) 
zukommt; durch Reduktion von Phenylpropiolsäure entsteht, je nach 
den Bedingungen, Allozimtsäure oder Zimtsäure (A. 394, 360). Die cis- 
Säure (I) ist trimorph, indem man außer der Allozimtsäure noch zwei 
Isozimt säuren gleicher Konfiguration kennt, die bei 42° bzw. 58° 
schmelzen und durch Impfen der gekühlten Schmelze leicht ineinander 
und in Allozimtsäure überführbar sind (Biilmann, B. 42, 182, 1443; 
43, 568; 44, 3156; siehe dagegen Stobbe, A. 402, 187). 
Das Radikal der Zimtsäure (C 6 H B . OH : CH . CO) heißt „Ginn- 
amyl“, richtiger , Cinnamoyl“; die Gruppe (C 6 H B .CH:CH) dagegen 
* CinnamenyV. 
0- und p-Nitrozimtsäure, C 6 H 4 (N0 2 ) . CH : CH . C0 2 H, ent 
stehen durch Nitrieren der Zimtsäure. Die o-Verbindung ist von 
Wichtigkeit wegen ihrer Beziehung zum Indigo (s. d.). Durch Re 
duktion liefert sie o-Aminozimtsäure, C 6 H 4 (NH 2 ). CH: CH. C0 2 H 
(gelbe, feine Nadeln), welche durch Abspaltung von Wasser sehr 
leicht inihrLactim Carbostyril (= a-Oxychinolin, s. d.) übergeht. 
2. Atropasäure, OH 2 : C(C 6 H B ) . 0O 2 H, ist ein Spaltungsprodukt 
des Atropins. Monokline Tafeln. Mit Wasserdämpfen destillierbar. 
Zerfällt beim Schmelzen mit Kali in Ameisensäure und a-Toluylsäure.