Zweiwertige Phenolsäuren. 
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3. (y)-Phenylisocrotonsäure, C 6 H 5 . OH=CH. 0H 2 . C0 2 H, entsteht 
beim Erhitzen von Benzaldehyd mit bernsteinsaurem Natron und Essig- 
säureanhydrid (Perkin sen.): 
CH 2 .C0 2 H OH CH.C0 2 H 
c 6 h q .cho 4-i = i /i 
6 d 1 CH 2 .C0 2 H C 6 H 6 .CH CH 2 .C0 2 H 
(Zwischenprodukt) 
yCB. 
= c 6 h 5 ,ch^ i 4- 
6 6 CH 2 .C0 2 H 
co 2 4- h 2 o. 
Interessant wegen ihres Überganges in «-Naphtol (s. Kap. XXXI). 
4. Phenylpropiolsäure, C 0 H 6 0 2 , = C 0 H 5 . C=C. C0 2 H (Glaser 
1870), entsteht aus Zimtsäureäthylester durch Addition von Brom, 
und Erhitzen des gebildeten Dibromids, 
C 6 H 5 . CHBr . CHBr. C0 2 C 2 H B , mit alkoholischem Kali (so wie 
Acetylen aus Äthylen, S. 71, sub 2). Lange, glänzende Nadeln, 
sublimierbar. 
Zerfällt beim Erhitzen mit Wasser auf 120° in Kohlensäure und 
Phenylacetylen (S. 394). Beduzierbar zu Hydrozimtsäure. 
o - Nitrophenylpropiolsäure (Baeyer), C 6 H 4 <q_^ qo 2 H’ wird 
analog aus o - Nitrozimtsäureäthylester gewonnen (A. 212, 140). Inter 
essant wegen ihrer Beziehung zum Indigo (s. d.). Zerfällt beim 
Kochen mit Wasser in o-Nitrophenylacetylen und Kohlensäure. 
3. Zweiwertige (gesättigte) Phenolsäuren. 
Bildungsweisen s. S. 475; auch z. B. durch Oxydation der Homo 
logen des Phenols und der Oxyaldehyde durch Schmelzen mit Alkalien 
mit oder ohne Bleisuperoxyd usw. 
Die Phenolsäuren bilden sowohl als Carbonsäuren wie als 
Phenole Salze, so z. B. die Salicylsäure die zwei Salzreihen: 
HO. C ti H 4 . C0 2 Na und Na0.C 6 H 4 .C0 2 Na. 
„neutrales“ „basisch“-salicylsaures Natron 
Ersteres Salz ist gegen Kohlensäure beständig, letzteres wird 
als Salz eines Phenols in wässeriger Lösung durch diese Säure 
zerlegt und in ersteres übergeführt. Gegen Natriumcarbonat ver 
halten sich also die zweiwertigen Phenolsäuren wie einbasische 
Säuren. Ersetzt man die beiden Wasserstoffatome gegen Alkyl, 
so entstehen Verbindungen wie 
C 2 H 3 0 . C 6 H 4 . C0 2 C 2 H 5 , welche durch Kochen mit Kali nur 
halbseitig verseift werden [z. B. zu C 2 H 5 0 . C B H 4 . C0 2 H]. Solche 
Äthersäuren zeigen ganz den Charakter einbasischer Säuren; ihr