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XXV. Aromatische Säuren. 
Alkoholradikal wird erst durch Jodwasserstoff bei höherer Tem 
peratur eliminiert (s. S. 447). 
Die o-Oxysäuren (C0 2 H: OH = 1:2) sind im Gegensatz zu ihren 
Isomeren mit Wasserdämpfen flüchtig, werden durch Eisenchlorid 
violett oder hlau gefärbt und sind leicht in Chloroform löslich. 
Die m-Oxysäuren sind beständiger als die o- und p-Yerbindungen; 
während die meisten der letzteren beim raschen Erhitzen oder durch 
konzentrierte Salzsäure bei 220° in Kohlensäure und Phenole zerfallen, 
bleiben jene unverändert. 
Die Phenolsäuren sind durch Halogen oder Salpetersäure weit 
leichter in Substitutionsprodukte usw. überführbar als die einwertigen 
einbasischen Säuren (so wie die Phenole weit leichter angreifbar sind 
als die Benzolkohlenwasserstoffe). 
Oxybenzoesäuren, HO . C c H 4 . C0 2 H. 
1. Salicylsäure, o-Oxybenzoesäure (C0 2 H:0H = 1:2), 
Entdeckt 1839 von Piria. 
Vorkommen in den Blüten von Spiraea Ulmaria, als Methyl 
ester im Wintergrünöl (S. 97) usw. Entstellt durch Oxydation 
des Saligenins usw. (S. 468), heim Schmelzen von Cumai'in, Indigo, 
o-Kresol usw. mit Kali; durch Diazotierung der o-Aminobenzoe- 
säure usf. Weiteres s. S. 475. 
Darstellung, a) Man erhitzt Phenolnatrium in einem Strome 
von Kohlensäure auf 180 bis 220° (Kolbe, A. 113,125; 115,201 usw.). 
Das zunächst entstehende phenylkohlensaure Natron lagert 
sich heim Erhitzen in neutrales salicylsaures Natron um, das 
sodann mit Phenolnatrium basisch salicylsaures Natron liefert, 
während die Hälfte des Phenols überdestilliert: 
C 6 H 5 .ONa +C0 2 = C 6 H 5 .0. C0 2 Na == HO. C 6 H 4 . C0 2 Na; 
H0.C 6 H 4 .C0 2 Na -f C G H 5 .0Na = Na0.C 6 H 4 .C0 2 Na -f C 6 H 5 .OH. 
Verwendet man statt Phenolnatrium Phenolkalium, so ent 
steht bei niedrigerer Temperatur (150°) auch Salicylsäure, bei höherer 
Temperatur (220°) aber die isomere p-Oxybenzoesäure. Analog zersetzt 
sieh neutrales salicylsaures Kali bei 220° in Phenol und basisch p-oxy- 
benzoesaures Kali. 
b) Technisch gewinnt man Salicylsäure als neutrales Salz 
durch Erhitzen von Phenolnatrium mit Kohlensäure in geschlossenen 
Gefäßen auf 130°. 
Farblose, vierseitige, monokline Prismen, in kaltem Wasser 
schwer, in heißem leicht löslich. Sm.-P. 159°. Sublimierbar, aber