Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

bei raschem Erhitzen in Kohlensäure und Phenol zerfallend. 
Eisenchlorid färbt die wässerige Lösung violett. Wichtiges Anti 
septikum; findet in großem Maße in der Farbstoffindustrie Ver 
wendung. Bildet, wie zwei Reihen von Salzen (das basische 
Kalksalz ist in Wasser unlöslich), so auch zwei Arten von Deri 
vaten; erstens als Säure Chloride, Ester usw., zweitens als Phenol 
Äther, Ester usw., z. B. Äthylsalicylsäure, C 2 H 6 .0 . C 6 Ii 4 . C0 2 H; 
Acetylsalicylsäure, CH 3 . CO . 0 . C 6 H 4 . C0 2 1L 
Salol, Salicylsäure-phertylester, HO . C 6 H 4 . CO . 0 . C c H 5 , entsteht 
durch Einwirkung von Phosgen auf ein Gemisch von Salicylsäure und 
Phenol (B. 20, R. 352) und durch Erhitzen von Salicylsäure auf 220°. 
Weiße Kristalle. Wirkt antiseptisch. Von anderen Phenolen leiten 
sich analoge Salóle ah, z. B. vom Acetyl-p-aminophenol das Salophen 
(gegen Kopfschmerz usw.). — Beim Erhitzen des Natriumsalzes des 
Salols auf 300° entsteht unter Umlagerung das Natriumsalz der iso 
meren „Phenylsalicylsäure“, C c H 5 . O . C 6 H 4 . C0 2 Na (B. 21, 501). 
Acetylsalicylsäure, Aspirin (s. o.), und Salicylosalicylsäure, 
HO . C 6 H 4 . CO . O . C 6 H 4 . C0 2 H, sind therapeutisch wertvolle Ersatz 
mittel für Salicylsädre. 
Hexahydrosalicylsäure, HO . C 6 H 10 . C0 2 H, aus Pimelinsäure dar 
stellbar (B. 27, 2475). 
Der Salicylsäure entsprechende Thioverbindungen sind die sog. 
Thiosalicylsäure, HS.C 6 H 4 .C0 2 H und das zugehörige Disulfid, 
(Dithiosalicylsäure), welche u. a. aus diazotierter Anthranilsäure 
mittels Schwefelalkali entstehen und zur Darstellung von „Thio- 
indigo“ dienen. 
2. m - Oxybenzoesäure resultiert aus m-Aminobenzoesäure durch 
Diazotierung, besser aus m-Sulfobenzoesäure durch Kalischmelze. Mikro 
skopische Blättchen, in heißem Wasser leicht löslich; sublimiert uu- 
zersetzt. Eisenchlorid färbt die wässerige Lösung nicht. 
p - Amino - m - oxybenzoesäuremethylester, Orthof orm, wirkt lokal 
schmerzstillend, desgleichen analoge Ester. 
(+ 1 H 2 0). 
3. p - Oxybenzoesäure. Monokline Prismen 
Eisenchlorid färbt die wässerige Lösung nicht. 
Anissäure, CH 3 . O . C 6 H 4 .C0 2 H, wird durch Behandeln von 
p-Oxybenzoesäure mit Methylalkohol, Kali und Jodmethyl, und Ver 
seifung des zunächst gebildeten Dimethyläthers dargestellt. Entsteht 
iizierung des Phenolhydroxyls nicht den Phenolsäuren, sondern den 
einbasischen Säuren ähnlich, siedet z. B. unzersetzt. Übergang in 
Anisol 8. S. 447.
	        
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