Mandelsäure. 
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Säuren bilden (die Phenolsäuren nie!), sich mit Bromwasser 
stoff usw. esterifizieren unter Bildung von halogensubstituierten 
Säuren usw. Ferner sind sie durchaus einbasische Säuren. 
Die Alkoholsäuren können primär, sekundär oder tertiär 
sein (s. S. 245). 
Die Ketonsäuren sind als Ketone reduzierbar zu Alkoholen, 
nämlich den obigen (sekundären) Alkoholsäuren; ferner reagieren sie 
mit Hydroxylamin usw. 
Natürlich sind auch mehrbasische Alkoholsäuren usw. denkbar; 
desgleichen Phenolalkoholsäuren (gleichzeitig Phenol und Alkohol 
säure) usf. 
1. Mandelsäure, Phenylglylcolsäure, C 6 H 5 .CH(0H).C0 2 H 
(Windeier 1832), entsteht aus Amygdalin beim Erhitzen mit 
Salzsäure, und synthetisch durch Versöifung des Benzaldehyd- 
cyanhydrins, C 6 H 5 .CH(0H).CN (S. 465, bei „Verhalten, d“). 
Glänzende Kristalle; in Wasser ziemlich leicht löslich. 
Enthält ein asymmetrisches Kohlenstoffatom (s. S. 44); die syn 
thetisch bereitete dl-Form (Sm.-P. 118°) ist in d- und 1- (natürliche) 
Mandelsäure (Sm.-P. 133°) spaltbar (B. 16, 2721; 32, 2385). Sie ist ver 
gleichbar mit der Milchsäure, CH 3 . CH(OH) . C0 2 H; wie diese liefert 
sie durch Oxydation Ameisensäure (daneben Benzoesäure); durch 
Reduktion mit Jodwasserstoff entsteht Phenylessigsäure (wie Propion 
säure aus Milchsäure). 
Eine o-Amino-mandelsäure ist die Hydrindinsäure, 
C 6 H 4 (NH 2 ) . CH(OH) . C0 2 H, deren Lactam das Dioxindol (s. d.) ist. 
2. 0 - OxymethylbenzoSsäure, C 6 H 4 <^q 2 (isomer Mandel 
säure), ist eine in freier Form unbeständige Säure, welche als Ortho- 
C H 
Verbindung leicht in ihr inneres Anhydrid, das Phtalid, c 6 h 4 <co 2 >o, 
übergeht. Letzteres ist ein y-Laeton (s. S. 252); es entsteht durch 
Reduktion der Phtalsäure. Nadeln oder Tafeln. Unzersetzt sublimierbar. 
3. Tropasäure, C 9 H 10 O 3 = HO . CH 2 . CH(C 6 H 5 ). C0 2 H, a-Phenyl- 
ß - oxypropionsäure, wird neben Tropin aus Atropin (s. d.) durch 
Kochen mit Barytwasser erhalten (feine Prismen) und geht beim 
Erwärmen mit Tropin und Salzsäure wieder in Atropin über. Sie 
existiert in mehreren optisch verschiedenen (d-, 1-, dl-) Modifikationen. 
4. Benzoylameisensäure, Phenylglyoxylsäure, 
C 6 H 5 . CO . C0 2 H, entsteht synthetisch aus Benzoylcyanid, 
C 6 H 6 .CO.CN (S. 482), durch Verseifung mit kalter, rauchender 
Salzsäure (Claisen 1877) und auch aus Mandelsäure oder Aceto- 
phenon durch vorsichtige Oxydation. Allmählich erstarrendes,