Mellithsäure.
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2. Dioxyterephtalsäure, Hydrochinon-p-dicarbonsäure, C 8 H 6 0 6)
= C 6 H 2 (OH) 2 (CO a H) 2 , entstellt als Äthylester aus dem Succinyl-
bernsteinsäureester (s. u.) durch Einwirkung von Brom und aus Di-
bromacetessigester durch Natriumäthylat. Die freie Säure gibt beim
Destillieren Hydrochinon und Kohlensäure und wird durch nascierenden
Wasserstoff in Succinylbernsteinsäure übergeführt.
Succinylbernsteinsäure, p - Hioxydihydro - terephtalsäure,
C 6 H 2 (H 2 )(0H) 2 (C0 2 H) 2 , entsteht als Äthylester durch Einwirkung
von Natrium auf Bernsteinsäureäthylester (s._S. 383). Konstitution:
B.22, 2168; 24, 2687; 48, 772; 50, 1213. Der Äthylester bildet trikline
Prismen vom Sm.-P. 126°. Er löst sich in Alkohol zu einer hellblau
fiuorescierenden Flüssigkeit, die durch Eisenchlorid kirschrot gefärbt
wird. Er enthält zwei vertretbare Wasserstoffatome. Die freie Säure
geht durch Kohlensäureverlust unter Umlagerung in p - Diketohexa-
methylen, S. 363, über.
3. Ein Dimethyläther der isomeren Brenzcatechin-o-dicarbonsäure
ist die Hemipinsäure; ihr Halbaldehyd die Opiansäure, die zugehörige
Alkoholsäure die Meconinsäure, C 6 H 2 (0 . CH 3 ) 2 (C0 2 H) (CH 2 . OH), —
alle aus Narcotin darstellbar und mit der Protocatechusäure nahe ver
wandt. Zur Konstitution der Opiansäure vgl. übrigens B. 19, 2275.
C. Drei- bis sechsbasische Säuren.
Benzoltricarbonsäuren, C 6 H 3 (C 0 2 H) 8 .
1. Trimesinsäure 2. Trimellithsäure 3. Hemi mell ithsäure
(1:3:5). Aus Mesitylen. (l: 2:4). Aus Kolophonium. (1:2:3).
Ein Derivat der Trimesinsäure ist die
Phloroglucindicarbonsäure, Triketohexcimethylendicarbonsäure,
C 6 H 4 0 3 (C0 2 H) 2 . Ihr Diäthylester entsteht durch Erhitzen vonNatrium-
malonsäureester, CHNa(C0 2 C 2 H 6 ) 2 ([Baeyer; vgl. dazu B. 41, 4171).
Die daraus durch Verseifung dargestellte freie Säure gibt durch Ab
spaltung von Kohlensäure Phloroglucin (S. 456).
Benzoltetracarbonsäuren, C 6 H 2 (C0 2 H) 4 .
1. Pyromellithsäure 2. Prehnitsäure 3. Mellophansäure
(1 : 2 : 4 : 5). (1: 2 : 3 : 5). (1: 2 : 3 : 4).
Aus Mellithsäure oder Hydroderivaten derselben durch Abspaltung
von Kohlensäure. Konstitution: A. 411, 14.
4. Hydrochinon- und Chinontetracarbonsäure s. B. 30, 2569.
Benzolpentacarbonsäure, C 6 H(C 0 2 H) 5 .
Nur eine Modifikation ist möglich und bekannt.
Benzolhexacarbonsäure, C 6 (C 0 2 H) 6 .
Mellithsäure, C 12 H 6 0 12 . Vorkommen als Alumi niumsalz,
C 12 0 12 A1 2 -}- 18 H 2 0 (Honigstein, gelbe Oktaeder), in Braun