Terpene.
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In diesem Abschnitt werden die cyclischen Terpene und
Campher besprochen. Sie zeigen das Verhalten aliphatischer
bzw. olefinischer Substanzen (vgl. Einleitung zu den Polymethylen
derivaten ; S. 357 ff.). Da sie in nahen genetischen Beziehungen
zu vielen aliphatischen, acyclischen Verbindungen sowie zu den
Polymethylen- und den Benzolderivaten stehen, so können sie als
das verbindende Glied zwischen den aliphatischen und den aro
matischen Verbindungen betrachtet werden (s. S. 362).
Die Terpene, zu denen neuerdings auch synthetisch dar
gestellte Produkte hinzutreten, finden sich besonders in Coni-
feren (Pinus, Picea, Abies usw.), dann in Citrusarten usf. Die
aus den einzelnen Pflanzen zunächst isolierten Produkte, welche
man nach ihrer Herkunft als Terpentinöl, Citren (aus Citronenöl),
Hesperiden (aus Orangenöl), Thymen (aus Thymian), Carven (aus
Kümmelöl), Eucalypten, Oliben usw. bezeichnet hat, haben ge
wöhnlich annähernd gleiche Siedepunkte (zwischen 160 und 190°;
s. Tabelle), sind aber meist keine chemischen Individua, sondern
Gemische isomerer Verbindungen. Eine Trennung derselben (die
meisten sind flüssig) ist oft, aber nicht immer durch fraktionierte
Destillation durchführbar. Ferner gelingt es häufig, sie durch
kristallisierte Derivate chemisch zu charakterisieren und zum Teil
daraus chemisch rein wieder zu gewinnen; diese Methoden sind
seit 1884 speziell durch Wallach ausgebildet worden. Zweck
mäßig unterscheidet man zwei Gruppen:
¡
Sm.-P.
S.-P.
Bromide
(S. 503)
Sm.-P.
Hydrochloride
(S. 503)
Sm.-P.
I. Mono
cyclische Ter
pene
(s. S. 507)
f Limonen
\\ Dipenten
Terpinoien
Terpinen
Sylvestren
fl.
fl.
fl.
fl.
fl.
| 17t 9
etwa 185°
180°
176°
Br 4 : 104°
Br 4 : 125°
Br 4 : 116°
Br 4 :135°
Ì 4-2 HCl: 50°
i (trans-Form)
4- 2HCl: 51-52°
-f2 HCl: 72°
H. Bicyclische
Terpene
(s. S. 509)
Pinen
Camphen
Eenchen
fl.
50°
fl.
160°
161°
etwa 151°
Br, : 170°
Br 2
4-HCl: 125°
4-HCl: 157"°
4~ H 01 : flüssig
Es existieren ferner Sesquiterpene, (C 5 H 8 ) 3 , und Poly terpene,
(C 5 H 8 ) X (—x>3—), welche eine dritte Gruppe bilden (S. 511).