518
XXVIII. Diphenylmethangrunpe.
Bildung von Diphenylinethan und seinen Derivaten:
1. Durch Einwirkung von Benzylchlorid auf Benzol
unter Vermittelung von Zinkstaub (Zinclce, A. 159, 374) oder
Aluininiumcldorid (Friedel-Crafts) entsteht Diphenylmethan:
C 6 H 5 . CH 2 C1 + C 6 H 6 = C 6 H B . CH 2 . C 6 H 5 + HCl.
Statt Benzol können auch dessen Homologe sowie Phenole und
tertiäre Amine in Anwendung kommen.
la. Analog treten aromatische Alkohole mit Benzol und
Schwefelsäure in Reaktion (V. Meyer):
C 6 H 6 .CH 2 .OH + C 0 H 6 = C 6 H ß . C H 2 . C 6 H r , + H 2 0.
Ähnliche Reaktionen sind auch mittels Ketonen, Aldehydsäuren
und Ketonsäuren einerseits, Phenol und tertiären Aminen anderseits
ausgeführt worden.
2. Durch Einwirkung von Fettaldehyden, wie Aldehyd
oder Formaldehyd, auf Benzol usw. hei Gegenwart von kon
zentrierter Schwefelsäure entstehen Diphenylmethankohlenwasser-
stoffe (Baeyer, B. 6, 221):
CH 3 . CHO -f 2 C c Hg = CH 3 . CH(C 6 H 5 ) 2 + H 2 0.
Diphenyläthan
Aldehyd und Formaldehyd werden hierbei in Form von Par-
aldehyd, bzw. Mefchylal (S. 160) verwendet. Formaldehyd selbst kon
densiert sich mit Anilin zu Diamino-, mit Dimethylanilin zu Tetra-
methyldiaminodiphenylmethan (s. d.). Weiteres s. a. B. 27, 2321.
Aromatische Aldehyde erzeugen Triphenylmethanderivate (S. 522).
2 a. In analoger Weise entsteht Diphenylmethan direkt durch
Einwirkung von Hethylenchlorid, CII 2 C1 2 , auf Benzol bei Gegen
wart von Chloraluminium:
CH 2 C1 2 + 2 C 6 H 6 = CH 2 (C 6 H 6 ) 2 -f 2 HCl.
3. Durch Einwirkung von Benzoesäure auf Benzol hei
Gegenwart von P 2 0 5 entsteht Benzophenon (Merz, B. 6, 536):
C 6 Hg. CO. OH -f C c H fi == C c Hg. CO. CgH 5 -f H 2 0.
4. Durch Erhitzen der gemischten Kalk salze aromati
scher Säuren entstehen Benzophenon bzw. analoge Ketone (nach
der allgemeinen Bildungsweise 2. der Ketone, S. 164), so aus
benzoesaurem Kalk für sich Benzophenon:
CgHg. C0 2 ca 4- CgHg. C0 2 . ca = C 6 H 5 . CO . C 6 H 6 -f C0 3 Ca.
5. Durch Einwirkung von Benzoylchlorid usw. auf
Benzol usw. unter Vermittelung von Aluminiumchlorid oder