Diphenylmethan. B19
Eisenchlorid entstehen gleichfalls Ketone (Friedei- Crafts und
Ador, B. 10, 1854):
C 6 H 5 . CO . CI + C 6 H 6 = C 6 H 5 . CO . C 6 H 5 + HCl.
Auch hier (und bei 3.) können statt der Benzolkohlenwasserstoffe
Phenole (besser Phenoläther) oder tertiäre Amine verwendet werden.
5 a. Da die Säurechloride aus Benzolen, Phosgen und Ghlorzink
entstehen, so können statt ihrer unter den geeigneten Bedingungen
aus diesen Agentien sich direkt Ketone bilden.
6. Die obigen Ketone werden durch Erhitzen mit Zinkstaub, mit
Jodwasserstoff und Phosphor, oder durch Natrium und Alkohol in die
zugehörigen Kohlenwasserstoffe verwandelt.
1. Diphenylmethan, (C 6 H 5 ) 2 CH 2 , wird aus Benzylchlorid,
Benzol und Chloraluminium dargestellt (vgl. B. 27, 3236). Weiße
Nadeln, Sm.-P. 26°. In Alkohol und Äther leicht löslich; riecht
angenehm orangeartig und siedet unzersetzt bei 262°.
Bildet Nitro-, Amino- und Oxyderivate.
p-DiaminodipbenyImethan, (N H 2 . C 6 H 4 ) 2 CH 2l wird erhalten durch
Erhitzen von Anhydroformaldehydanilin, C 6 H 5 .N:CH 2 (s. 8.415), mit
Anilin und Anilinsalz. Silberglänzende Blättchen; kann zur Fuchsin-
Darstellung (s. S. 527) dienen. Intermediär entsteht Anhydro-p-Amino-
benzylalkohol, NH. C 6 H 4 . CH 2 .
Sein Tetramethyl-derivat wird aus Dimethylanilin und Form-
aldehyd dargestellt.
Durch Erhitzen von Diphenylmethan mit Brom erhält man Di-
phenylbrommethan, (C 6 H 5 ) 2 CIIBr, welches mit Wasser bei 150° in
Benzhydrol, Diphenylcarbinol, (C ft H 6 ) 2 CH . OH, übergeht. Letz
teres entsteht auch aus Benzophenon durch Reduktion oder aus Benz
aldehyd und Phenylmagnesiumbromid. Seideglänzende Nadeln. Bildet
als sekundärer Alkohol Ester, Amin usw. und ist leicht oxydierbar
zum zugehörigen Keton, dem Benzophenon.
Tetramethyl-p-diaminobenzhydrol, [(CH 3 ) 2 N.C 6 H 4 ] 2 CH.OH, ent
steht unter anderem durch Oxydation des zugehörigen Methans (s. o.) wie
durch Reduktion des entsprechenden Ketons (s. u.). Farblos, Prismen,
löst sich indes in Eisessig mit intensiv blauer Farbe und bildet ein
blauviolettes Chlorzinkdoppelsalz (einfachster Fall eines Farbstoffs
der Diphenylin ethanreihe, vgl. Triphenylmethanfarbstoffe). Dient zu
vielen Farbstoffsynthesen.
Benzophenon, Diphenylketon, (C 6 H 6 ) 2 CO. Entsteht bei der
Destillation von benzoesaurem Kalk (Feligot 1834) sowie durch
Oxydation des Diphenylinethans mit Chromsäure und wird durch
Einwirkung von Phosgen oder Benzoylchlorid auf Benzol mittels
z.B. Chloraluminium dargestellt. Es ist das einfachste rein aroma
tische Keton und zeigt vollkommenen Ketoncharakter, ist also
