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XXVIII. Diphenylmethangruppe.
reduzierbar zu Benzhydrol, bildet mit Phosphorpentachlorid ein
Dicblorid, (C e H 6 ) 2 CCl 2 , verbindet sich mit Phenylhydrazin usw.
Polymorph: stabile (rhombische, «-) Form, Sm.-P. 47,3°, labile
(monokline, ;9-)Form, Sm.-P. 23,5° (A. 411, 161); S.-P. 305°. Schmelzen
des Kali zersetzt es zu Benzoesäure und Benzol. Vereinigt sich mit
1 Atom Alkalimetall zu blauen, sehr reaktionsfähigen Metallketylen,
(C 6 H 5 ) 2 C ,OMe, mit dreiwertigem Kohlenstoff (B. 46, 2840); mit 2 Atomen
entstehen rotviolette Additionsprodukte, (C 6 H 5 ) 2 CMe . OMe (B. 47, 473).
Benzophenonhydrazon, (C 6 H 5 ) 2 C: N. N H 2 , weiße Prismen, gibt durch
Oxydation Diphenyldiazomethan, (C 6 H 5 ) 2 'C : N 2 , blaurote Nadeln vom
Charakter einer Diazoverbindung (B. 49, 1928).
p-Diaminobenzophenon, (NH 2 . C 6 H 4 ) 2 C0, entsteht aus Fuchsin
durch Kochen mit Salzsäure. Seine Tetramethylverbindung, Tetra
methyl -p-diaminobenzophenon, [(CH 3 ) 2 N . C 6 H 4 ] 2 CO, Michlers Keton,
wird durch Einwirkung von Phosgen auf Dimethylanilin gewonnen:
2 (CH s ) 2 N . C 6 H 6 -j- COCl 2 = [(CH 3 ) 2 N.C g H 4 ] 2 CO -f 2 HCl.
Die Parastellung der Aminogruppen ist besonders nachgewiesen.
Es steht in naher Beziehung zu Farbstoffen, indem es durch
weitere Behandlung mit Dimethylanilin (plus Phosphoroxychlorid) in
Krystallviolett (s. S. 529), durch Einwirkung von Ammoniak in Auramin
(schöner gelber Farbstoff; Konstitution, A. 381, 234; 46, 2267) und
durch Amine in Derivate desselben übergeht.
p-Dioxybenzcphenon, (HO . C 6 H 4 ) 2 CO, entsteht u. a. bei der Zer
setzung komplizierterer Farbstoffe (Bosanilin, Aurin) durch Erhitzen
mit Wasser oder Alkalien. Enthält die Hydroxyle in Parasteliung;
s. B. 14, 328; 23, 1340. — Ein Derivat des о - Dioxybeiizophenons ist
das Xanthon (s. Dibenzopyron, Кар. XXXVI, A, 3).
2, 3,4-Trioxybenzophenon, C 6 H 2 (OH) 3 . CO . C 6 H 6 , Alizaringelb Л,
wird durch Kondensation von Pyrogallol und Benzoesäure mittels Chlor
zink erhalten. Gelber, beizenfärbender Farbstoff (ähnlich verwendbar
wie Alizarin). B. 24, B. 378; 24, 967; 46, 2393.
Homologe des Diphenylmetlians; Fluoren.
2. Diphenyläthan, (C 6 H 6 ) 2 CH . CH 3 („unsymmetrisches“; s. S. 533),
ausBenzolundParaldehyd nachS.518, 2. D’bareFl. Von ihm leiten sich ab
Diphenylacetaldehyd, (C 6 H 3 ) 2 CH.CHO, aus Hydrobenzo'in (S. 533)
beim Erhitzen mit Schwefelsäure (Austritt v. Wasser u. Umlagerung), sowie
Benzilsäure, Diphenylglykolsäure, (C 6 H 6 ) 2 C(0H).C0 2 H, welche aus
Benzil (S. 534) beim Erhitzen mit alkoholischem Kali (durch molekulare
Umlagerung) entsteht (A. 389, 253). Nadeln oder Prismen, in konz.
Schwefelsäure blutrot löslich. Wird durch Jodwasserstoff reduziert zu
Diphenylessigsäure, (C 6 H 5 ) 2 CH . C0 2 H (Nadeln oder Blättchen),
welche ihrerseits aus Phenylbromessigsäure, C 6 H 5 .CHBr.C0 2 H, Benzol
und Zinkstaub synthetisch nach Bildungsweise 1., S. 518, erhalten worden
ist (Konstitutionsbeweis). Durch Oxydation bilden beide Substanzen
Benzophenon; es wird also wie in den einfacheren Fällen aller Kohlen
stoff abgespalten, welcher nicht mit den Benzolkernen direkt verbunden ist.