Triphenylmethan. 
(Friedei-Crafts; vgl. A. 194:, 252; Nebenprodukt Diphenylmethan); 
desgl. aus Paraleukanilin, C 19 Hi 3 (NH 2 ) 3 , durch Eliminierung der 
Aminogruppen, JE. und 0. Fischer. — Beste Darstellung aus Tri- 
phenylchlormetkan durch Zinkpulver und Eisessig (B. 36, 383). 
Schöne, weiße Prismen, in kaltem Alkohol schwer, in heißem, wie 
in Äther und Benzol leicht, in Wasser nicht löslich. Sm.-P. 93°, 
S.-P. 3590. 
Kristallisiert aus Benzol mit einem Molekül „Kristallbenzol“, eine 
bei vielen Triphenylmethanderivaten zu beobachtende Erscheinung. 
Bildet mit metallischem Kalium die Verbindung (C 6 H 6 ) 8 CK, die 
mit Benzylchlorid asymmetrisches Tetraphenyläthan (S. 535) liefert 
(B. 39, 2958). 
Triphenylchlormethan, (C 6 H e ) 3 CCl, aus Tetrachlorkohlenstoff, 
Benzol und Aluminiumchlorid (B. 33, 3147). Farblos; löst sich in 
flüssigem Schwefeldioxyd unter „Tautomerisation“ mit gelber Farbe 
(B. 42, 406). Triphenylbrommeihan, (C 6 H 5 ) 8 CBr, aus Triphenylmethan 
und Brom unter Austausch des Methanwasserstoffatoms gegen Brom. 
Durch Einwirkung von Metallen auf Triphenylchlormethan in Benzol 
entsteht eine gelbe Lösung des höchst reaktionsfähigen 
Triphenylmethyl, (C 6 H B ) 3 C, mit dreiwertigem Kohlenstoff (Gom- 
herg, B. 33, 3150). Der Kohlenwasserstoff ist in festem Zustande 
farblos und als bimolekular (Hexaphenyläthan, S. 535) zu betrachten; 
auch obige Lösung enthält neben dem gefärbten Triphenylmethyl in 
überwiegender Menge farbloses Hexaphenyläthan. Das Gleichgewicht 
zwischen beiden Formen hängt außer von der Natur des Lösungs 
mittels von der Temperatur ab, analog dem mit steigender Temperatur 
zunehmenden Zerfall des farblosen N 2 0 4 in das braunrote N0 2 : 
(C 6 H 6 ) 3 C.C(C 6 H B ) 3 2(C 6 H 5 ) 3 C. 
Die gelbe Lösung, welche ähnlich N0 2 ein charakteristisches 
Bandenspektrum zeigt, absorbiert mit größter Begierde Sauerstoff unter 
Entfärbung und Übergang des vorhandenen Triphenylmethyls in das 
unlösliche Peroxyd, (C 6 H 5 ) 3 C . 0.0 . C(0 6 H 5 ) 3 ; die entfärbte Lösung 
färbt sich aber beim Stehen von neuem unter Wiederherstellung obigen 
Gleichgewichts. Auch im Lichte tritt Entfärbung ein infolge Selbst 
reduktion: Zerfall in Triphenylmethan und Dibiphenylendiphenyläthan 
(8. 535). Vgl.B. 41, 2471; 42, 3028; 44, 2557; 45, 1344; 48, 1096; 49, 603, 608. 
Ein Analoges des Triphenylmethyls ist 
Tribiphenylmethyl, (C 6 H 5 . C 6 H 4 ) 3 C, dessen intensiv violette Lösung 
nur die monomolekulare Form enthält (A. 372, 1; B. 46, 1475; 48, 716). 
Triphenylcarbinol, (C 6 H 6 ) 3 C.0H, entsteht aus Triphenyl- 
brommethan beim Kochen mit H 2 0; auch direkt aus Triphenyl 
methan durch Oxydation mit Chromsäure in Eisessiglösung. Dar 
stellung aus Benzoesäureester und Phenylmagnesiumbromid nach