Rosanilingruppe. 527
Darstellung. Durch Erhitzen eines Gemische: von Nitro
benzol mit Anilin und p- (bzw. o-)Toluidin unter Z'.satz von Eisen
und Salzsäure (Coupier).
Läßt man in dem Gemisch das o-Toluidin weg, so entsteht Para
rosanilin, hei Anwesenheit jener Base aber liosanilin.
Beines Anilin, für sich oxydiert, bildet kein Fuchsin, sondern
indulinartige Produkte (s. Indulin).
Es erklärt sich dies dadurch, daß zur Euchsinbildung ein Kohlen
stoffatom erforderlich ist, welches die Bindung der Benzolkerne über
nimmt („Methankohlenstoff“); bei der Einwirkung von Tetrachlor
kohlenstoff auf Anilin stammt es vom ersteren, bei der Oxydation
eines Gemisches von Anilin und Toluidin von der Methylgruppe des
letzteren her, entsprechend der schematischen Bildungsgleichung:
/c 6 h 4 .nh 2 /C 6 h 4 .nh 2
H 3 C 4- C 0 H 5 .NH 2 — 6H = C^C 0 H 4 .NH 2
-j- C 6 H 5 . NH 2 \ 6 H 4 =UH
Pararosanilin bzw. Bosanilin entstehen ferner durch Erhitzen von
p-Diaminodiphenylmethan (S. 519) mit Anilin bzw. o-Toluidin unter
Zusatz eines Oxydationsmittels, B. 25, 302; in analoger Weise erhält
man Neufuchsin aus Diaminoditolylmethan [aus o-Toluidin und Form-
aldehyd], o-Toluidin und einem Oxydationsmittel.
Eigenschaften. Pararosanilin und Rosanilin werden durch
Fällen ihrer Salzlösungen mit Alkalien erhalten; mit Ammoniak
entstehen dagegen vorwiegend die den Carbinolen entsprechenden
Aminbasen (vgl. S. 525). Farblose Nadeln oder Blättchen, welche
sich an der Luft röten. Dreiwertige Basen, stärker als Ammoniak.
Vermögen mit salpetriger Säure Trisdiazoverbindungen zu geben,
welche beim Kochen mit Wasser in die zugehörigen Phenolfarbstoffe
(Aurin und Bosolsäure) übergehen; sie sind daher primär.
Salze. Die Salze des Rosanilins, Pararosanilins usw.:
Fuchsin, C 20 H 2 oN 3 C1, essigsaures Rosanilin, Neufuchsin,
C 22 H 24 N 3 C1 usw. sind die eigentlichen Farbstoffe. Während sie in
Lösung prächtig fuchsinrot gefärbt sind und intensive Färbekraft
besitzen (sie gehen ohne Beize auf Wolle und Seide), sind sie in fester
Form metallisch-grün, cantharidenglänzend, von einer derjenigen der
Lösung annähernd komplementären Farbe. Sie sind in heißem Wasser
und Alkohol ziemlich leicht löslich.
Die Lösung des Fuchsins wird durch schweflige Säure entfärbt,
indem eine additionelle Verbindung, fuchsinschweflige Säure, entsteht
(B. 33, 289). Die entfärbte Lösung ist ein empfindliches Reagens auf
Aldehyde, durch welche sie violettrot gefärbt wird (s. S. 159; B. 21,
R. 149 usw.).
Außer den obigen Salzen existieren auch saure Salze, z. B.
C 20 H 20 NsC1 -j- 3HC1 (gelbbraun), welche mit viel Wasser in die neu
tralen Salze und freie Säure dissoziieren.