Full text: Kurzes Lehrbuch der organischen Chemie

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XXIX. Triphenylmethangruppe. 
2. Phenylierte üosaniline. Durch successiven Eintritt von 
Phenyl, C 6 H 6 , in dag Rosanilin entstehen zuerst violette, dann 
(bei drei Phenylgruppen) blaue Farbstoffe. Das salzsaure 
Triphenylrosanilin ist ein schöner, blauer, in Wasser un 
löslicher, in Alkohol löslicher Farbstoff („Anilinblau“, Spritblau). 
Man gewinnt es durch Erhitzen von Rosanilin mit Anilin bei 
Gegenwart von Benzoesäure, wobei Ammoniak austritt. 
Reines Triphenylpararosanilin ist durch Einwirkung von Anilin 
(und Benzoesäure) auf Trianisylcarbinol (CH 3 0 . C 6 H 4 ) 3 COH (s. f. S.) 
erhalten worden (Baeyer, B. 37, 2870). Die Salze liefern bei der Be 
handlung mit Alkalien die phenylierte Iminbase in schwarzen Kri 
stallen: 
(C 6 H ö NHC 6 H 4 ) 2 . C 6 H 5 . 
Durch Kondensation von Tetramethyldiaminobenzophenon mit 
Phenyl-fi-naphtylamin (s. d.) entsteht das Victoriabiau B. 
Die wasserunlöslichen Farbstoffe werden durch Sulfierung 
wasserlöslich und stellen dann die Alkaliblau, Wasserblau, Licht* 
blau usw. des Handels dar. 
3. Trioxytriphenylmethan, CH(C 6 H 4 .OH) 3 (Auringruppe). 
Die Rosolsäure wurde 1834 von Runge zuerst beobachtet. 
Die sauerstoffhaltigen Analoga des Pararosanilins und Ros 
anilins sind das Aurin, C 19 H 14 0 3 (dunkelrote, grün glänzende 
Prismen), und die Rosolsäure, C 20 H 16 O 3 : 
/C 6 H 4 .OH 
Aurin: C(-C 6 H 4 .OH. 
^C 6 H 4 -=0 
«r 
Es sind „schwach saure“ Farbstoffe von geringem Wert. 
Sie entstehen aus den Diazoverbindungen des Pararosanilins 
(Aurin) bzw. Rosanilins (Rosolsäure) (S. 527) durch Kochen mit Wasser 
(Caro und Wanlilyn, 1866): 
C(OH)(C 6 H 4 . N 3 .S0 4 H) 8 -f 8 H 2 0 = C(OH)(C c H 4 . OH) 3 -f 3 N 2 -f 3H 2 S0 4 ; 
C(OH) (C e H 4 .0H) 3 = C 19 H 14 0 8 -f H 2 0 
(das zunächst entstehende Carbinol ist nicht existenzfähig und spaltet 
Wasser ab). Aus dieser nahen Beziehung zu den Rosanilinen folgen 
die Konstitutionsformeln. 
Ferner bildet sich Amin aus Phenol mittels Oxalsäure und 
Schwefelsäure bei 130 bis 150° {Kolbe-Sclnnitt 1859), wobei die Oxal 
säure den Methankohlenstoff liefert. Durch Reduktion entstehen die 
Leukoverbindungen, Leukaurin, CH(C 6 H 4 . OH) 3 , und Leukorosolsäure, 
C H(0 6 H 4 . O H) 2 [Cg H 3 (CH 3 ) . OHJ, farblose Nadeln von Phenol-
	        
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