532
XXX. Dibenzylgruppe.
In analoger Weise entsteht aus Phtalsäureanhydrid mit 2 Mol.
Resorcin unter gleichzeitiger Abspaltung eines Moleküls Wasser das
Fluorescein, C 20 H 12 O 6 (-f H 8 0), gleich C 6 H 4 -C<°«g 3 ( ( °g)>0.
11 CO 0
Gelbes Kristallpulver, das sich in Alkohol mit gelbroter
Farbe, in Alkali mit roter Farbe und prachtvoller grüner Fluores-
cenz löst. Durch Brom entsteht Tetrabromfluorescein, rote
Kristalle, dessen Kaliumsalz, C 20 H G Br 4 O 6 K 2 , den prächtigen Farb
stoff Eosin bildet (Caro, Baeyer, 1874).
Phloxin, Erythrosin, Rose de Bengale usw. sind Tetrabromdichlor-,
Tetrachlor- und Tetrajoddichlorfluorescein.
Konstitution dieser Verbindungen: vgl. a. Bernthsen , Ch. Z. 16
(1892), 1956; ferner B. 26, 172; 28, 44, 396, 428; 29, 131, 138 ff.
Derartige Phtaleine gehen als Oxy-Phtalophenone durch
Reduktion in Oxyderivate der Triphenylmethanearbonsäure über,
welche als „Phtaline“ bezeichnet werden, z. B. das Phenolphtalein
(C H OH)
in Dioxytriphenylmethancarbonsäure, ® if> Phenol-
v_yg li^ • v_y Uo -H-
phtalin; das Fluorescein in Fluorescin. Die Phtaline sind farblos
und als Leukoverbindungen der Phtaleine zu betrachten.
Ersetzt man im Fluorescein die beiden Hydroxyle der Resorcin-
reste durch die Gruppe N(C 2 H 6 ) 2 , so erhält man das (Tetraäthyl-)
Rhodamin, C 20 H 11 O 3 [N(C 2 H B ) 2 ] 2 Cl, einen prächtig fluorescierenden,
roten, basischen Farbstoff. Es entsteht durch Erhitzen von Phtalsäure
anhydrid mit Diäthyl-m-aminophenol (S. 451, vgl. a. Formorhodamin,
Kap. XXXVI, A, 3).
Gallei'n, C 20 H l2 0 7 , aus Pyrogallol und Phtalsäureanhydrid, ist ein
Anhydrid des normalen Phtaleins des Pyrogallols.
Coerulein, C 20 H 10 O 6 , ein Umwandlungsprodukt des Galleins, ist
ein olivengrüner Farbstoff und ein Abkömmling des Phenylanthrons
(S. 550). Näheres C. 1901, II, 775.
Tetraphenylmethan, C(C 6 H 6 ) 4 , s. B. 36, 1088; 39, 1463.
XXX. Dibenzylgruppe.
In den Verbindungen der Dibenzylgruppe hängen, wie aus
ihren Bildungsweisen usw. hervorgeht, die beiden Benzolkerne
durch zwei Kohlenstoffatome zusammen. Sie werden durch Oxy
dation alle in Benzoesäure bzw. deren Derivate übergeführt.
