Vei'bindungen mit kondensierten Kernen.
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Durch drei Kohlenstoffatome hängen zwei Benzolreste zusammen
in der Bibenzoylessigsäure, (C c H 5 . CO) 2 CH . C0 2 H, einer Diketonsäure,
deren Ester aus Benzoylessigester durch Benzoylclilorid erhalten wird.
Die freie Säure (Nadeln) zerfällt beim Kochen mit Wasser in Kohlen
säure und das Diketon Dibenzoylmethan, (C G H 5 . CO) 2 CH 2 . Durch Ein
wirkung von Benzoylchlorid auf seine Natriumverbindung erhält man
Tribenzoylmethan, (C 6 H 5 .CO) 3 CH, [zwei desmotrop-isomere (vgl. S. 268)
Formen]; B. 27, 117; A. 291, 81; B. 36, 3679; 49, 2209.
Erwähnenswert sind ferner:
Sy mm. Tetraphenyläthan, (C 6 H 5 ) 2 CH . CH(C 6 H 5 ) 2 (große Säulen).
Asymm. Tetraphenyläthan, (0 6 H 5 ) 3 C. CH 2 (C 6 H 6 ) (Tafeln oder
Prismen); Bildung s. S. 523.
Pentaphenyläthan, (C B H 5 ) 3 C. CH(C 6 II 5 ) 2 (weiße Kristalle); disso
ziiert beim Erhitzen der Lösung in hochsiedenden Medien in Triphenyl-
methyl und Diphenylmethyl, welch letzteres sich sofort zum stabilen
symm. Tetraphenyläthan kondensiert (B. 43,3542), und verhält sich
somit ganz analog (nur graduell verschieden) wie
Hexaphenyläthan, (0 6 B[ 6 ) 3 C . C (C fi H 6 ) 3 (identisch mit „farblosem
Triphenylmethyl“; vgl. S. 523).
Dibiphenylendiphenyläthan, ¿ 6 ^ 4 >C(C 6 H 5 ). C(C 6 H 6 )<^ 6 ^ 4 (weiße
O ß H 4 '-'6 ±1 4
Kristalle), aus Triphenylmethyl durch Belichtung (s. 8. 523).
Tetraphenyläthylen, (C 6 H 5 ) 2 C=C(C 6 H 5 ) 2 (feine Nadeln, farblos).
Dlbiphenylenäthen, (rubinrote Nadeln); Bil-
düng s. S. 521, sub 4.
Verbindungen mit kondensierten Kernen.
Tn den hochsiedenden Teilen des Steinkohlenteers ist eine Anzahl
komplizierterer Kohlenwasserstoffe vorhanden, darunter besonders
das Naphtalin, C 10 H 8 , das Anthracen, C ]4 H 10 , und das isomere
Phenanthren, C 14 H 10 . Ersteres findet sich in den bei 180 bis 200°,
letztere in den hei etwa 340 bis 360° siedenden Fraktionen.
Diese Körper haben im Vergleich zum Benzol eine kompli
ziertere Zusammensetzung, und zwar unterscheidet sich die Zu
sammensetzung des Naphtalins von der des Benzols um C 4 H 2 , die
des Anthracens und Phenanthrens von derjenigen des Naphtalins
um die gleiche Differenz. Es sind Kohlenwasserstoffe, welche in
ihrem Verhalten sehr vielfache Analogie mit dem Benzol zeigen,
