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XXXI. Naphtalingruppe. 
so daß sich von - ihnen fast genau dieselben Arten von Verbin 
dungen ableiten, wie vom Benzol selbst. 
Tatsächlich sind sie unzweifelhaft Benzolderivate; Anthracen 
gibt bei der Oxydation Benzoesäure, Naphtalin Plitalsäure, 
Phenanthren Diphensäure. Bildungsweisen und Verhalten (s. u.) 
dieser Kohlenwasserstoffe lassen schließen, daß zum Aufbau ihrer 
Moleküle mehrere Benzolkerne in der Weise zusammentreten, daß 
ihnen je zwei (oder zweimal zwei) benachbarte Kohlenstoffatome 
gemeinsam sind: 
HCl 
HO* 
H H H H H 
CO C C 0 
HC^ Nv C' //Nv C // ^,CH 
\/ c \^ 
c c 
H H 
Naphtalin 
CH HCl 
H H 
H C C H 
c o/=\c c 
c c 
H H H 
Anthracen 
HC^ ' 
H 
/0 e\ 
c c c 
H H H 
Phenanthren 
^CI 
Weiteres s. f. S., S. 547 u. S. 555. 
Wie in diesen Fällen Benzolkerne, also Sechsringe, je zwei Kohlen 
stoffatome gemein haben, sind auch Körper bekannt, in welchen ein 
Sechs- und ein Fünfring zwei gemeinschaftliche Glieder besitzen, s. z. B. 
die Indenabkömmlinge (S. 546). 
XXXI. Naplitalingruppe. 
Naphtalin. 
Naphtalin, C 10 H 8 . Entdeckt 1819 von Garden. Ist im Stein 
kohlenteer vorhanden und kristallisiert aus den bei 180 bis 200° 
übergegangenen Fraktionen desselben aus. 
Bildung. 1. Durch Einwirkung der Glühhitze auf sehr viele 
kohlenstoffhaltige Substanzen, so beim Durchleiten von Methan, 
Äthylen, Acetylen, Alkohol, Essigsäure usw. durch glühende Böhren, 
gleichzeitig mit Benzol, Styrol usw. 
2. Beim Überleiten von Phenylbutylendibromid, 
^6^6 • CH 2 . CH 2 . CH Br. CH 2 Br, über schwach glühenden Ätzkalk 
(Aronheim): 
Ci 0 H l2 Br 2 = C 10 H 8 -j- 2 H Br -j- II 2 .