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XXXI. Naphtalingruppe.
kern zerstört und der andere intakt geblieben ist (Graebe 1880). (Einen
analogen Beweis Graebe s s. A. 149, 20.)
Das Naphtalin erhält daher die Konstitutionsformel (Erlen-
meyer 1866):
Diese Vereinigung zweier Benzolkerne ist von einer Modi
fikation ihrer Eigenschaften begleitet, so daß das Naphtalin und
seine Derivate von dem Benzol in mehrfacher Beziehung charak
teristisch unterschieden sind. So zeigen die Naphtole etwas mehr
Alkoholcharakter als das Phenol; ferner sind die Naphtalinderivate
leichter hydrierbar als Benzolderivate und nehmen dabei leicht bis
zu 4 Wasserstoffatome auf. Durch solche Addition verliert der
hydrierte Kern ganz die Charakteristika des Benzolkerns und wird
einem Badikal der Fettreihe sehr ähnlich, während gleichzeitig der
andere, nicht hydrierte Kern völlig den Charakter eines Benzolkerns
annimmt (Bamberger). (S. Tetrahydronaphtylamine, S. 541.)
Spezielleres über die Konstitution des Naphtalins s. Bamberger,
A. 257, l; 46, 1899; Marckwald, A. 279, 1; Thiele, A.3G6, 136.
Eigenschaften des Naphtalins. Es bildet in Wasser unlösliche,
in heißem Alkohol und Äther leicht, in kaltem Alkohol und Ligroin
schwer lösliche, glänzende Blätter von charakteristisch teerartigem
Geruch. Sm.-P. 80°, S.-P. 218°. Ausgezeichnet durch seine Subli-
mierbarkeit und Flüchtigkeit mit Wasserdämpfen. Mit Pikrin
säure bildet es eine molekulare Verbindung.
Das Naphtalin findet eine ausgedehnte Verwendung in der
Farbstoffindustrie. Einerseits dient es zur Bereitung von Phtal-
säure (für Eosine, Indigo usw.), andererseits finden zahlreiche seiner
Abkömmlinge (a-Nitronaphtalin, Naphtalinsulfosäuren, die Naphtyl-
amine, Naphtylaminsulfosäuren, die Naphtole, Naphtolsulfosäu-
ren usw.) Verwendung zur Darstellung von Azofarbstoffen. Auch
wirkt es antiseptisch und wird als Mottenmittel benutzt.