Abkömmlinge des Naphtalins.
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Abkömmlinge des Naphtalins.
Übersicht über die wichtigsten Naphtalinderivate
C 10 H 8 .H 2 , Dihydronaphtaline, | C 10 H 8 .H 4 , Tetrahydronaphtalin.
C 10 H 7 . CI, «- u. ^-Chlornaphtalin,
C ]0 H 7 . N 0 2 , «- u. /S-Nitronaphtalin,
C 10 H 7 .NH 2 , «- u. jS-Naphtylamin,
C 10 H 7 . OH, ec- u. /J-Naphtol,
C 10 H 7 . C H 3 ,«- u. ^-Methylnaphtalin,
C 10 H 7 .CO 2 H, a- und /1-Naphtoe-
säure,
C 10 H Ö C1 2 , Dichlornaph taline,
Oio H 6 (N 0 2 ) 2 , Dinitronaphtaline,
C 10 H 6 (NH 2 ) 2 , Naphtylendiamine,
Ci 0 Hg(OH) 2 , Dioxynaphtaline,
C 10 Hg (CH 3 ) 2 , Dimethylnaphtaline,
CigHg(C0 2 H) 2 , Naphtalindicarbon*
säuren.
C ]0 Hg(NO 2 )(SO 3 H), Nitronaphta-
linsulfosäui’en,
C 10 H 6 (OH)(SO 3 H), Naphtolsulfo-
säuren,
C 10 H5(OH)(SO 3 H) 2 , Naphtoldisul-
fosäuren,
C 10 H c (N H 2 ) (S 0 3 H), Naphtylamin-
sulfosäuren,
C 10 H 6 (NH 2 )(OH), Aminonaph-
tole,
C 10 H G (NH 2 )(OH)(SO 3 H), Amino-
naphtolsulfosäuren.
Hydroderivate. Das Naphtalin addiert, weit leichter als Benzol,
zwei oder vier Atome Wasserstoff unter Bildung von Dihydronaphtalin,
C 10 H 8 .H 2 (J 1 und J 2 , B.4(5, 1051), und Tetrahydronaphtalin, C 10 H 8 .H 4 .
Durch intensive Einwirkung läßt sich auch der zweite Benzolkern
hydrieren, so daß schließlich ein Dekahydronaphtalin, C 10 H 18 , entsteht
(B. 4(5, 527).
Analog bildet Naphtalin mit Chlorgas, leichter wie Benzol, Addi
tionsprodukte; z. B. Naphtalindichlorid, C 10 H 8 .C1 2 , und Naphtalintetra-
chlorid, C 10 Hg.Cl 4 .
Die Substitutionsprodukte usw. des Naphtalins können
Mono-, Bi- usw. Derivate desselben sein.
Die Monoderivate existieren stets in zwei isomeren, als ct- und
ß-Verbindung unterschiedenen Formen.
Durch eine der S. 370 ff. gegebenen ähnliche Beweisführung hat
man nachweisen können, daß im Naphtalin je vier Wasser stoß atóme
gleichwertig sind, so daß in ihm die «- Stellung viermal, und zwar
zweimal in jedem Benzolkern, voi'kommt (Atterberg), wonach sich ein
Gleiches für die ß- Stellung ergibt.
Die oben gegebene Konstitutionsformel des Naphtalins gibt von
dieser Tatsache in vorzüglicher Weise Rechenschaft, indem nach ihr
die Stellungen 1 = 4 = 5 = 8, und 2 = 3 = 6 = 7 sind , aber 1 nicht
