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XXXI. Naphtalingruppe.
gleich 2 ist. Daß in den a-Yerbindüngen die Stellung 1 = 4 = 5 = 8
besetzt ist (s. Schema S. 537), ist durch Liebermann (A. 188, 225),
Reverdin u. Nölting (13.13, 36) und Fittig u. H. Erdmann (vgl. Bildungs
weise 4, S. 537) begründet worden.
Biderivate des Naphtalins. Theoretisch leiten sich vom
Naphtalinschema hei gleichen Substituenten 10, bei ungleichen
14 isomere Biderivate ab, desgleichen bei gleichen Substituenten
14 Triderivate. Damit übereinstimmend sind z. B. 10 Dichlor-
und 14 Trichlornaphtaline bekannt und ihrer Konstitution nach
bestimmt (Armstrong und Wynne).
Die Stellung 1 : 8, gleich : a 4 , wird als „Peri^-Stellung be
zeichnet; sie ähnelt bis zu einem gewissen Grade der Ortho-Stellung.
Berechnung der Anzahl isomerer Naphtalinderivate: B. 38,1910,2131.
Halogennaphtaline.
«-Chlornaphtalin und «-Bromnaphtalin entstehen durch direkte
Halogenierung des Naphtalins sowie aus «-Naphtylamin nach Sandmeyer
(B. 425, 3). Flüssig. Letzteres geht durch Erhitzen mit Aluminium
chlorid zum Teil in die ^-Verbindung über. Sein Bromatom ist etwas
leichter beweglich als dasjenige des Brombenzols.
Nitronaphtaline.
a-Nitronaphtalin, C 10 H 7 .NO 2 (Laurent 1835), entsteht direkt
durch Nitrieren des Naphtalins. Gelbliche Prismen. Siedet un-
zersetzt und geht durch weitere Nitrierung in Di-, Tri- und
Tetranitronaphtaline über. Von diesen sind das 1,5- und das 1,8-Di-
nitronaphtalin durch zahlreiche Übergänge in Farbstoffe (z. B. Naplita-
zarin) ausgezeichnet.
/S-Nitronaphtalin entsteht aus /?-Napht3'lamin nach der Sandmeyer-
schen Methode (S. 425). Gelbliche Nadeln.
Naphtylamins; Naphtalinsulfosäuren usw.
a-Naphtylamin, C 10 H 7 .NH 2 (Zinin), wird durch Reduktion
von a-Nitronaphtalin dargestellt. Es entsteht auch leicht durch
Erhitzen von a-Naphtol mit Chlorcalciumammoniak (während
Anilin aus Phenol analog nur schwierig entsteht):
C 10 H 7 .OH-f NH 3 = C 10 H 7 .NH 2 + H 2 0.
Es bildet in Alkohol leicht lösliche, farblose Nadeln oder
Prismen vom Sm. -P. 50° und S.-P. 300°. Es sublimiert leicht
