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XXXI. Naphtalingruppe. 
Diazoverbindungen, welche den Diazoverbindungen des Benzols, zumal in 
ihrer Fähigkeit, Azofarbstoffe zu liefern, vollkommen analog sind usw. 
Aus 1,8 - Naphtylendiamin erhält man durch Einwirkung von 
Ameisensäure das 
Perimidin, C 10 H 6 <C^'j^^CH, grüne Kristalle, einsäurige Base 
(A. 385, 53), in welchem der Eintritt des C-Atoms die Bildung eines eigen 
artigen neuen Sechsrings, eines Pyrimidinrings (Kap. XXX VII),bewirkt hat. 
« - Aminoazonaphtalin, C 10 H 7 . N: N . C 10 H 6 . N H 2 , entsteht durch 
Einwirkung von ß-Diazonaphtalin auf ß-Naphtylamin. Braunrote Nadeln 
mit grünem Metallglanz. Ist wiederum diazotierbar; die Diazoverbindung 
liefert beim Kochen mit Alkohol das Azonaphtalin, C 10 H 7 .N:N.C 10 H 7 , 
der «-Reihe (rote, stahlblau glänzende Prismen). Letzteres ist nach 
den sonst für Azobenzol geltenden Methoden nicht oder sehr schwierig 
darstellbar, dagegen aus S0 2 und ß-Diazonaphtalin. 
Die beiden ans Naphtalin und konzentrierter Schwefelsäure beim 
Erhitzen entstehenden Naphtalinsulfosäuren, C 10 H 7 .SO 8 H(kristallinische 
Körper), von denen die ß-Säure bei niederer, die /S-Säure bei höherer 
Temperatur vorwiegend erhalten wird (B. 48, 743), vermögen durch 
Schmelzen mit Alkalien die beiden Naphtole, durch Erhitzen mit Cyan 
kalium die zwei Cyannaphtaline, C 10 H 7 .CN, (kristallisierende, unzer- 
setzt destillierbare Verbindungen), zu liefern. 
Neradol ND, das Kondensationsprodukt aus der /9-Sulfosäure und 
Formaldehyd, hat Gerbstoff Charakter. 
Naphtaiindisuifosäuren, C 10 H 6 (SO 3 H) 2 , und -tri-sulfosäuren sind 
teilweise technisch von Bedeutung. 
Von den 14 theoretisch denkbaren (ß- und ß-) Naphtylamill“ 
raonosuifosäuren, C 10 H 6 (NH a ) (S0 8 H), sind alle bekannt. Die 
Naphthionsäurc, (NH 2 : S0 8 H = 1:4), entsteht durch trockenes 
Erhitzen („Backen“) des sauren ß-Naphtylaminsulfats. 
Ferner kennt man mehr als 20 Naphtylamin - di - und mehr als 
10 -trisulfosäuren. 
Naphtole. 
«- und /3-Naphtol, C 10 H 7 . OH, finden sich im Steinkohlenteer 
und sind außer aus den Naphtalinsulfosäuren (s. oben) auch durch 
Diazotierung der Naphtylamine oder Behandeln derselben mit Bi- 
sulfiten und dann Verseifung (s. Naphtylamine) leicht darstellbar. 
Sie bilden in heißem Wasser schwer, in Alkohol und Äther leicht 
lösliche, phenolartig riechende, glänzende Blättchen. Das a-Naphtol 
(Griess l-€66) hat den Sm.-P. 95° und S.-P. 282°, das ß-Naphtol 
(Schaffer 1869) den Sin.-P. 122° und S.-P. 288°. Beide sind leicht