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Heterocyclische Verbindungen.
in großer Zahl und Mannigfaltigkeit. Die Heterocyclen werden
meist von Kohlenstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff- und Schwefelatomen
gebildet; die Zahl der Ringglieder beträgt (wie bei den Poly
methylenderivaten) meist 5 oder 6, nur selten ist sie größer oder
kleiner. Die Beispiele des Purins und des Azimidobenzols zeigen,
daß auch Verknüpfungen mehrerer solcher Ringsysteme unter
einander oder eines solchen mit einem oder mehreren Benzol
kernen existieren; die letzteren Verbindungen stehen zu den
Grundsubstanzen in ähnlicher Beziehung, wie das Naphtalin,
Anthracen usw. zum Benzol und erhalten die Vorsilben „Benzo-“,
„Dibenzo-“ usw.
Auch Brückenringe kommen bei den heterocycliscben Substanzen
vor (s. Tropanderivate).
Es erscheint geeignet, diejenigen heterocyclischen Verbin
dungen, welche noch nicht besprochen wurden, im Zusammenhang
als dritte Klasse organischer Verbindungen zu behandeln, welche
sich den großen beiden ersten Klassen der Eettkörper und der
isocyclischen Verbindungen anschließt. Maßgebend hierfür ist u. a.
die Tatsache, daß sich manche bei den Benzolderivaten erörterten
Verhältnisse ohne weiteres auf die neue Klasse übertragen lassen.
So wie sich erstere auf die einfachste Wasserstoffverbindung, das
Benzol, zurückführen, so sind auch Verbindungen mit gleichem
Ringsystem, gleichen „Heterocyclen“, jeweils auf eine einfachste
Wasserstoff Verbindung des betreffenden Heterocyclus beziehbar.
Und ebenso wie dem gesättigten Hexamethylen ungesättigte
Kohlenwasserstoffe, Tetra- und Dihydrobenzol und Benzol selbst
entsprechen, so korrespondieren den gesättigten Heterocyclen,
z. B. dem Pentamethylenimin (II), auch ungesättigte Verbindungen,
und wiederum können, je nach der Zahl der vorhandenen Kohlen
stoffatome, verschiedene Reihen solcher wasserstoffärmeren Ver
bindungen existieren, derart, daß z. B. zu den gesättigten sechs
gliedrigen Cyclen parallele, um zwei, vier und sechs Wasserstoff
atome ärmere, zu den fünfgliedrigen Heterocyclen entsprechende,
um zwei oder vier Wasserstoff atóme ärmere Verbindungen exi
stieren, z. B.: Pentamethylenimin (Piperidin oder Hexahydropyridin,
QjHhN), Tetrahydropyridin (C 5 H 9 N), Dihydropyridin (C 5 H 7 N),
Pyridin (C 6 H 5 N); ferner: