Heterocyelische Verbindungen.
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Tetramethylenimin,
Pyrrolidin
Dihydropyrrol,
Pyrrolin
Pyrrol
Heterocyclische Verbindungen, deren Kern einen benzol-
äbnlichen Bau auf weist (sechs Kingatome, abwechselnd einfach
und doppelt aneinander gebunden), zeigen meist aromatischen,
benzolähnlichen Charakter (s. z. B. Pyridinderivate). Ein sehr
wesentlicher Unterschied der carbocyclischen und der hetero
cyclischen Verbindungen besteht jedoch darin, daß es auch fünf
gliedrige, aromatisch reagierende Heterocyclen gibt (s. z. B.
Pyrrol, Thiophen, Furan, Pyrazol, Thiazol usw.), während Cyclo-
pentadien nicht aromatischen, sondern olefinischen Charakter hat.
Immer ist dieser benzolähnliche, aromatische Charakter verbunden
mit einem Zustande minimalster Sättigung des Kerns (zwei Doppel
bindungen in den fünfgliedrigen, drei in den sechsgliedrigen
Kernen) x ). Auch die unstetige Änderung des aromatischen
Charakters infolge Hydrierung kehrt bei den heterocyclischen Ver
bindungen wieder (s. S. 373): z.B. sind die aromatisch reagierenden
Pyridinderivate ungefähr ebenso beständig wie Benzolderivate;
Di- und Tetrahydropyridinderivate sind viel unbeständiger, ähnlich
wie die olefinisch reagierenden Di- und Tetrahydrobenzolderivate;
Hexahydropyridinderivate (Piperidinderivate) hingegen sind viel
beständiger als ihre nur unvollständig hydrierten Analoga. Sie
haben den aromatischen Charakter nun aber verloren und zeigen,
ebenso wie die Hexamethylenderivate, völlig das Verhalten ge
sättigter, aliphatischer Substanzen.
Fast alle heterocyclischen Brückenringe sind partiell oder voll
kommen hydriert, haben also keinen „aromatischen“ Charakter.
Diese Frage nach dem Sättigungszustande eines Kinges kann
oft nicht mit Sicherheit entschieden werden, nämlich dann, wenn
die Atomgruppe —CO—NH— bzw. —C(OH)=N— einen Teil dieses
Ringes bildet (Lactam- und Lactimformel, s. Tautomerie
und Harnsäure).
0 Über andersartige Formeln solcher Verbindungen, welche der
centrischen oder der Diagonalformel des Benzols nachgebildet sind,
s. A. 249, 1; 262, 265; 273, 373; 274, 331; 279, 1; B. 24, 1758;
27, 3077; 28, 114, 1501.
