Drei-, vier- und fünfgliedrige Heterocyclen. 
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Verbindungen mit drei- und viergliedrigem 
Heterocyclus. 
Die meisten dreigliedrigen Heterocyclen zeichnen sich durch 
auffallend geringe Beständigkeit aus (vgl. Trimethylenring). Solche 
liegen im Äthylenoxyd und seinen Derivaten (Glycid, Epichlor 
hydrin) und im Äthylenimin vor (s. S. 228, 231, 236). Die in 
diesen Substanzen enthaltenen Heterocyclen werden sehr leicht aufge 
spalten, ebenso der analoge a-Lactonring (S. 253 u. B. 24, 4070). 
Zu den verhältnismäßig wenigen Verbindungen mit vier 
gliedrigem Heterocyclus gehört das Trimethylenimin (S.231), 
welches ebenso große Ringspannung zeigt wie Äthylenimin, das 
nächstniedrige Ringhomologe. Dem gleichfalls hierher gehörigen, 
nur wenig beständigen, viergliedrigen /f-Lactonring steht der Ring 
sehr nahe, den man im Glykokoll, Betaln usw. annimmt (S. 255): 
CH 2 -C0 CH 2 -CO 
NH 3 -Ö (CH 8 ) S N 6 * 
Glykokoll Beta'in 
Betreffs des merkwürdigen Ringes im Anthranil (S. 467) 
vgl. B. 37, 966. 
Verbindungen mit fünfgliedrigem Heterocyclus. 
Vgl. Übersicht S. 562. 
Da fünfgliedrige Heterocyclen, wie bereits erwähnt, besonders 
leicht entstehen und meist recht beständig sind, so ist die Zahl 
der hierher gehörigen Verbindungen eine sehr große. Die ein 
fachsten und kohlenstoffreichsten fünfgliedrigen Heterocyclen sind 
Furan, Pyrrol und Thiophen, 
CH=CH CH=CH CH=CH 
I >0 I >NH I >S 
CH=CH CH=CH CH=CH 
Furan Pyrrol Thiophen 
welche durch viele Beziehungen innig miteinander verknüpft sind; 
von ihren komplizierteren Abkömmlingen beansprucht das Benzo- 
pyrrol (Indol) wegen seiner nahen Beziehung zum Indigo beson 
deres Interesse. 
Die kohlenstoffärmeren fünfgliedrigen Heterocyclen lassen 
sich vom Pyrrol, Furan oder Thiophen durch ev. wiederholten 
Austausch je einer CH-gruppe gegen ein N-atom ableiten: 
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