564 XXXIII. Monazole und analoge Verbindungen. 
Übersicht. 
Einge aus C 3 und N 2 (Diazole) bzw. C 3 , N und O oder S: 
CH=CH 
I >NH 
C H=N 
Pyrazol 
N=CH 
>0 
N=CH 
I >S 
CH=CH 
Tbiazol 
CH=CH 
I >NH 
N=CH CH=CH 
Imidazol Oxazol 
Einge aus C 2 und JST 3 (Triazole): 
CH=CH N=CH 
I >NH I >NH 
N=N CH=N 
1, 2, 3-Triazol 1, 2, 4-Triazol 
Eing aus C und N 4 : Tetrazol. 
Das theoretische Endglied dieser interessanten Eeihe wäre der 
isocyclische Stickstoffwasserstoff N 5 H, welcher noch unbekannt ist. 
Mit zunehmender Zahl der Stickstoffatome im Heterocyclus 
tritt saurer Charakter immer deutlicher hervor; Pyrrol zeigt nur 
äußerst schwach saure Eigenschaften, Tetrazol rötet Lackmus. 
Thiazol ähnelt dem Pyridin ebenso wie das Thiophen dem Benzol. 
Die Aminoderivate des Pyrazols, Osotriazols, Triazols, Tetrazols 
und Thiazols haben „aromatischen“ Charakter und bilden demgemäß 
Diazoverbindungen; diese zeigen in höherem Maße als Diazobenzol 
die Neigung, in alkalischer Lösung sich in Isodiazoverbindungen 
umzulagern. Hingegen zeigt z.B. das tetrahydrierte Pyrrol, Pyrrol 
idin, die Eigenschaften eines aliphatischen sekundären Amins. 
XXXIII. Monazole und analoge Verbindungen. 
A. Furan 1 ), C4H4O; Pyrrol, C 4 H 4 (NH); und Thiophen, C4H4S. 
Vom Furan, Pyrrol und Thiophen leitet sich ganz analog 
wie vom Benzol eine Reihe von Abkömmlingen durch Substitution 
von Wasserstoff gegen Halogen, ferner durch Eintritt der Gruppen 
-CH 3 , -CH 2 .0H, -CHO, -C0 2 H usw. ab. 
Auch in ihren Eigenschaften erinnern Furan, Thiophen und 
Pyrrol vielfach an das Benzol. Vor allem ist das Thiophen dem Benzol 
täuschend ähnlich, z. B. im Geruch und Siedepunkt, und seine Deri 
vate zeigen mit den entsprechenden Benzolderivaten oft eine geradezu 
wunderbare Ähnlichkeit in physikalischer wie chemischer Beziehung. 
Furan, Pyrrol und Thiophen zeigen ferner untereinander 
viele Ähnlichkeit. Alle drei sieden bei relativ niedriger Tem- 
D Gelegentlich auch Furfuran (furfur, Kleie) genannt.