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XXXIII. Monazole und analoge Verbindungen. 
gruppe, wohl aber durch Alkyl oder Acetyl, ja sogar durch Metalle 
(Kalium) ersetzt werden. Zu Maleinsäureimid oxydierbar (s. S. 286). 
Durch Einwirkung von Hydi'oxylamin entsteht unter Sprengung 
des Ringes und Ammoniakentwickelung das Dioxim des Bernsteinsäure- 
CH 2 . CH : NOH 
aldehyds, ROH’ we ^ c ^ es ^ er Deduktion Tetramethylen 
diamin (s. S. 231) liefei’t (B. 22, 1968). (Analog geht Dimethylpyrrol 
in Acetonylaceton-dioxim über). Überführung in Pyridin s. d. 
Aus Pyrrol und Kalium oder Ätzkali erhält man das 
Pyrrolkalium, C 4 H 4 NK, eine weiße, durch Wasser sich rückwärts 
zersetzende Substanz, welche durch Einwirkung von Methylenjodid und 
Natriummethylat unter Ringerweiterung in Pyridin (s. d) übergeht. 
Methylpyrrol, C 4 H S (CH 3 )NH, kommt in zwei isomeren Modi 
fikationen (a und ß) im Knochenöl vor, desgl. das S. 566 besprochene 
Dimethylpyrrol, C 4 H 2 (CH 3 ) 2 NH. 
Durch Einwirkung von Jod und Alkali auf Pyrrol entsteht das 
ietrajodpyrrol, Jodol, C 4 J 4 NH, hellgelbe Blättchen, ein geruchloses 
Antiseptikum von milderer Wiixkung als Jodoform. 
«-Pyrrolaldehyd entsteht aus Pyrrol, Chloroform und Kalilauge 
(B. 33, 536). 
Das Anhydrid der «-Pyrrolcarbonsäure, C 4 H 8 NH(C0 2 H), Pyrocoll, 
C5H3ON, gelbliche Blättchen, entsteht bei der Destillation der Gelatine. 
Die Säure selbst bildet metallgrüne Prismen. 
Unter den Spaltungsprodukten des grünen Pflanzenfarbstoffs 
und des roten Blutfarbstoffs befinden sich Pyrrolderivate (s. Chloro 
phyll, Kap. XL, C, und Hämoglobin, Kap. XL1, A, sowie A. 377, 314; 
885, 188; 392, 215; 400, 182; H. 87, 423). 
Während im Pyrrol der basische Charakter kaum bemerkbar ist, 
sind die aus Pyrrol und seinen Substitutionsprodukten gewonnenen 
Hydrierungsprodukte sehr starke Basen, welche alle charakteristischen 
Eigenschaften der aliphatischen sekundären Amine zeigen; sie geben 
mit Säuren beständige Salze und liefern mit salpetriger Säure in nor 
maler Weise Nitrosoderivate. Sehr bemerkenswert ist die auffallend 
große Ähnlichkeit, die zwischen den Pyrrolidin- und den Piperidin 
derivaten besteht (A. 322, 88). 
Pyrrolin, C 4 H 6 (NH), entsteht aus Pyrrol durch Zink und Eisessig. 
Farblose Flüssigkeit, S.-P. 91°, starke sekundäre Base; wird durch Er 
hitzen mit JodwasserstoK weiter reduziert zu Pyrrolidin, C 4 H 8 (NH), 
das auch durch Einwirkung von Natrium atxf Succinimid in Alkohol 
entsteht, eine farblose, stark alkalische, dem Piperidin ähnliche Base, 
S.-P. 86°. 
Pyrrolidin ist ferner synthetisch zu erhalten durch Ei-hitzen von 
J-Chlorbutylamin (S. 231) mit Alkali sowie aus Äthylencyanid durch 
Behandeln mit Nati’ium und-Alkohol: 
9H 2 .CN , CH 2 .CH 2 .NH 2 _ CH 2 .CH 2 . 
ch 2 .cn + ch 2 .ch 2 .nh 2 ch 2 . CH 2 > 1 3 ’ 
(daher „TetramethyleniminLadenburg, B. 19, 782; 20, 442).